Laporan Percobaan - 05 Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

VIII. Data Pengamatan

8.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1 berisi 1ml Tollens + 2 tetes Benzaldehid	Tidak bereaksi
2	Tabung 2 berisi 1ml Tollens + 2 tetes Aseton	Tidak bereaksi
3	Tabung 3 berisi 1ml Tollens + 2 tetes Sikloheksanon	Tidak bereaksi
4	Tabung 4 berisi 1ml Tollens + 2 tetes Formalin	Terbentuk cermin
5	Tabung 1 dipanaskan ± 5 menit	Terbentuk cermin
6	Tabung 2 dipanaskan ± 10 menit	Tidak bereaksi
7	Tabung 3 dipanaskan ± 10 menit	Tidak bereaksi

8.2 Uji Benedict

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1 = 5 ml Benedict +  4 tetes Formaldehid	Biru lebih pekat, ada endapan merah bata
2	Tabung 2 = 5 ml Benedict + 4 tetes Benzaldehid	Terbentuk 3 lapisan (biru pekat, bening, biru pudar)
3	Tabung 3 = 5 ml Benedict + 4 tetes Aseton	Warna biru pekat, tidak ada lapisan
4	Tabung 4 = 5 ml Benedict + 4 tetes Sikloheksanon	Diatas ada minyak, di bagian bawah berwarna biru muda, setelah pemanasan warna biru menjadi kehijauan

8.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1 berisi 5ml Fenilhidrazin + 10 tetes Benzaldehid, dikocok	Warna larutan kuning susu
2	Tabung 2 berisi 5ml Fenilhidrazin + 10 tetes Sikloheksanon	Warna larutan bawah Orange bagian atas kuning pudar, terdapat gumpalan-gumpalan di bagian bawah
3	Tabung 1 + 5tetes Pentanol, dipanaskan, di didinginkan dalam es batu	Saat dipanaskan, warna menjadi kuning keruh, saat didinginkan terbentuk 2 lapisan (atas kuning pudar, bawah bening)
4	Tabung 2 + 5 tetes Pentanol dipanaskan, di didinginkan dalam es batu	Saat dipanaskan warna orange pekat, saat di dinginkan terbentuk 2 lapisan (atas keruh, bawah orange)

8.4 Pembuatan Oksim

No	Perlakuan	Hasil
1	1 gr Hidroksilamin + 1,5 gr CuSO4.5H2O dalam 4 ml air	Warna larutan hijau tua
2	Dipanaskan sampai 35o + sikloheksanon, ditutup, dikocok 2 menit	Warna hijau lumut dan keruh
3	Di dinginkan dalam es	Ada endapan putih
4	Endapan disaring, di cuci dengan 2ml es, dikeringkan	Endapan bersih

8.5 Reaksi Haloform

No	Perlakuan	Hasil
1	5 tetes aseton + 3ml NaOH	Warna larutan bening
2	Ditambahkan 10ml larutan iodium	Warna cokelat pekat kemerahan
3	Dikocok	Terdapat butiran kuning di bagian atas dan bawah larutan
4	Diuji pada masing-masing 3 tetes (2-propanol, 2-pentanon, dan sikloheksanon)	Ø Pada 2-propanol, 1 tetes kuning, 2 tetes kuning pekat, 3 tetes kuning makin pekat Ø Pada 2-pentanon, 1 tetes kuning, 2 tetes kuning pekat, 3 tetes kuning makin pekat Ø Pada sikloheksanon, terbentuk 2 lapisan (atas vagenta, bawah merah betadine)

8.6 Kondensasi Aldol

No	Perlakuan	Hasil
1	4 ml NaOH + 0,5 ml asetaldehid, dikocok	Warna larutan Bening, bau balon tiup
2	Dididihkan	Bau tengik, warna kuning
3	Direfluks + etanol + 1 ml aseton + 2 ml benzaldehid + 5 ml larutan NaOH 5%	Terbentuk cruft (endapan bukan kristal), larutan homogen

IX. Pembahasan

Percobaan kali ini kami akan melakukan uji terhadap reaksi-reaksi aldehid dan Keaton dengan berbagai reagent. Dimana tujuannya yaitu untuk mengetahui aldehid dapat bereaksi dengan reagent apa dan Keaton dapat bereaksi dengan reagent apa serta untuk mengetahui kecepatan senyawa tersebut bereaksi. Aldehid dan Keaton memiliki gugus fungsi sama yaitu gugus karbonil C=O. Jadi pada umumnya kedua senyawa tersebut memiliki sifat yang sama. Namun pada praktikum ini akan dilihat bagaimana reaksi kedua senyawa ini.

Hal yang perlu di ingat tentang aldehida dan keton yang merupakan gugus karbonil yakni senyawa tersebut memiliki ikatan karbonil dimana dapat membentuk momen dipol antara ikatana rangkap karbon dan oksigen yang disebut sebagai molekul polar. Faktanya, keberadaan momen dipol ini menyebabkan titik didih senyawa tersebut lebih tinggi dibanding senyawa alkena lainnya dalam berat molekul yang tetap sama. Aldehid dan keton tidak dapat menyumbangkan proton karena kedua senyawa tersebut tidak memiliki ikatan hidrogen donor. Hal itulah yang menyebabkan titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkohol walaupun mempunyai berat molekul yang sama besar. Senyawa aldehida dan keton bertindak sebagai akseptor hidrogen yang menyebabkan kedua senyawa itu mudah larut dalam molekul air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

9.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

Pada percobaan pertama yaitu uji cermin kaca menggunakan pereaksi tollens. Reagent Tollens (perak amoniak) merupakan campuran dari bahan AgNO₃ serta amoniak, dimana akan membentuk endapan perak atau cermin kaca pada dinding tabung reaksi. Pada percobaan ini reagent tollens kami gunakan untuk menguji 4 macam bahan yaitu Formalin, Benzaldehid, Aseton, dan Sikloheksanon. Formalin adalah contoh dari senyawa aldehid yang memiliki rumus H₂CO, dimana senyawanya dapat berwujud cair dan padat. Formalin biasanya digunakan sebagai bahan pengawet. Benzaldehid merupakan turunan dari aldehid yang paling sederhana. Benzaldehid memiliki cincin seperti benzena. Aseton disebut juga dengan prpanon yang merupakan turunan dari Keton yang paling sederhana, dimana aseton dapat larut dalam air, etanol, dan detil eter. Sikloheksanon merupakan senyawa golongan Keaton yang dapat larut dalam pelarut umum sedangkan akan sedikit larut dalam air. Jadi dapat dilihat bahwa bahan yang kami uji 2 senyawanya merupakan turunan aldehid dan 2 senyawa lagi merupakan turunan Keton. Pertama-pertama kami membuat larutan Tollens yaitu dengan mencampurkan 2 ml larutan perak nitrat 5% + 2 tetes larutan NaOH 5% + larutan amonium hidroksida 2%. Kemudian kami menyiapkan 4 buah tabung reaksi, dimana pada setiap tabung kami masukkan masing-masing 1 ml Tollens. Kemudian pada tabung reaksi 1, kami menambahkan Benzaldehid, lalu dikocok dan kami diamkan selama 10 menit, dan tidak ada reaksi yang terjadi. Selanjutnya pada tabung 2, kami menambahkan 2 tetes aseton lalu dikocok dan kami diamkan, dan tidak ada reaksi apapun yang kami dapatkan. Dan begitu pula dengan tabung reaksi 3, dimana tidak terjadi reaksi apapun setelah kami menambahkan 2 tetes sikloheksanon. Pada tabung 4,  kami menambahkan 2 tetes Formalin lalu kami kocok dan kami diamkan selama 10 menit. Terbentuklah cermin kaca pada dinding tabung reaksi. Dikarenakan  3 buah tabung reaksi yaitu tabung 1,2 dan 3 tidak mengalami reaksi apapun, maka kami pun memanaskan tabung reaksi di dalam kenanga air selama 5 menit. Kemudian pada tabung 1 mulai terbentuk cermin kaca yang artinya bereaksi dengan tollens. Kemudian untuk tabung 2 dan 3 tidak mengalami perubahan apapun bahkan setelah kami kemenakan selama 10 menit. Jadi dapat dilihat bahwa reagent tollens hanya bereaksi dengan aldehid karena aldehid dapat dioksidasi menjadi anion karboksilat. Karena aldehid memiliki ikatan C-H maka reagent tollens dapat merubahnya menjadi ikatan C-O. Kemudian reagent tollens tidak dapat bereaksi dengan Keaton, dikarenakan Keaton tidak memiliki gugus OH atau unsur H yang bebas. Oleh karena itulah hasil menunjukkan positif pada senyawa aldehid dan menunjukkan hasil negatif pada senyawa Keton.

9.2 Uji Benedict

Pada percobaan kedua yaitu kami melakukan uji benedict terhadap 4 macam sampel. Fungsi dari larutan benedict yaitu untuk menguji kandungan gula dalam ke empat sampel yang digunakan yaitu Formaldehid, benzaldehid, aseton, dan sikloheksanon. Pertama-tama kami membuat larutan benedict yaitu dengan cara mencampurkan 173gr natrium sitrat + 100gr atrium karbonat dalam 750ml aquades, di aduk, disaring, dan ke dalam filtrat yang diperoleh ditambahkan 17,3gr CuSO₄.5H₂O dalam 100ml air dan diencerkan hingga total 1L. Setelah itu kami menyiapkan 4 buah tabung reaksi kemudian kami masukkan ke dalam  masing-masing tabung 5ml dari larutan benedict yang berwarna biru cerah. Setelah itu, pada tabung reaksi pertama kami menambahkan 4 tetes Formaldehid, lalu tempakan di dalam kenanga air selama 10menit. Dan setelah kami amati, pada campuran warna biru menjadi lebih pekat dari warna awal, kemudian pada dasar tabung terdapat endapan berwarna merah bata. Selanjutnya pada tabung kedua kami menambahkan 4 tetes benzaldehid lalu kami panaskan di atas penangas air. Setela kami amati, terlihat bahwa larutan membentuk 3 lapisan yaitu pada lapisan atas berwarna biru pekat, lapisan tengah bening, serta lapisan bawah berwarna biru muda. Kemudian kami menambahkan aseton sebanyak 4 tetes ke dalam tabung reaksi ketiga. Setelah kami panaskan, maka tampak bahwa larutan berubah menjadi biru pekat, namun tidak terdapat lapisan. Dan pada tabung terakhir kami menambahkan sebanyak 4 tetes sikloheksanon. Setelah kami panaskan, pada larutan terdapat minyak pada bagian permukaan larutan dan pada bagian bawahnya berwarna biru muda, tidak ada endapan, kemudian setelah pemanasan selama 15 menit, warna biru berubah menjadi kehijauan. Berdasarkan hasil yang telah kami dapatkan, maka dapat dilihat bahwa larutan benedict dapat bereaksi dengan senyawa aldehid maupun keton. Dimana formaldehid dan benzaldehid merupakan contoh senyawa aldehid dimana dapat menghasilkan endapat merah bata dan aseton serta sikloheksanon merupakan sampel dari golongan keton yang kurang reaktif bereaksi dengan larutan benedict sehingga hasil reaksinya pun lambat diperoleh. Endapan merah di sini diperoleh dari hasil reduksi gula terhadap ion Cu²⁺ menghasilkan Cu⁺ yang akan membentuk sebuah endapan merah bata yaitu Cu₂O.

9.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

Percobaan ketiga yaitu kami melakukan uji fenilhidrazin terhadap 2 senyawa yaitu benzaldehid serta sikloheksanon. Dimana tujuannya untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton. Pada percobaan ini kami menyiapkan 2 buah tabung reaksi, dimana kami masukkan pada masing-masing tabung sebanyak 5 ml fenilhidrazin. Kemudian pada tabung pertama kami tambahkan sebanyak 10 tetes benzaldehid, kemudian kami kocok tabung selama 2 menit. Setelah kami amati, warna larutan yaitu kuning susu. Kemudian kami menambahkan 5 tetes pentanol ke dalam tabung lalu dipanaskan tabung tersebut. Setelah kami amati, warna larutan saat pemanasan menjadi semakin keruh seiring bertambahnya suhu. Kemudian kami memanaskan larutan, dan setelah kurang lebih 5 menit, terbentuk 2 lapisan pada larutan, yaitu pada bagian bawah berwarna bening dan bagian atas berwarna kuning pudar. Selanjutnya untuk tabung kedua, kami menambahkan sikloheksanon sebanyak 10 tetes pada tabung, kemudian kami kocok tabung selama 2 menit. Setelah kami amati, terbentuk 2 lapisan pada larutan, di mana lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna Orange dan terdapat gumpalan-gumpalan kecil pada dasar tabung. Kemudian kami menambahkan 5 tetes pentanol ke dalam tabung lalu dipanaskan tabung tersebut. Setelah kami amati, warna larutan saat pemanasan menjadi semakin pekat seiring bertambahnya suhu. Kemudian kami memanaskan larutan, dan setelah kurang lebih 5 menit, terbentuk 2 lapisan pada larutan, yaitu bagian atas keruh seperti susu dan bagian bawah berwarna Orange. Berdasarkan hasil tersebut terlihat bahwa kedua sampel melihatkan hasil yang berlawanan atau berkebalikan. Dimana benzaldehid bagian bening terdapat dilapisan atas sedangkan sikloheksanon terdapat bagian bening dilapisan bawah.

9.4 Pembuatan Oksim

Pada percobaan keempat yaitu pembuatan Kosim dari hidroksilamin. Kosim di sini merupakan turunan dari senyawa amoniak yang berbentuk kristal padat dan digunakan dalam mengidentifikasi senyawa karbonil. Pada percobaan ini kami mencampurkan 1gr hidroksilamin HCl + 4ml air, larutan yang dihasilkan di sini adalah bening. Kemudian kami menambahkan 1,5gr CuSO_4.5H₂O dan larutan berubah menjadi hijau tua. Setelah itu kami masukkan larutan ke dalam erlenmeyer dan kami panaskan selama 35^oC. Setelah itu kami tambahkan lagi sikloheksanon dan kami tutup lalu dikocok selama kurang lebih 2 menit. Warna lautan yang semula hijau tua berubah menjadi hijau lumut setelah proses pengocokkan, yaitu di sini akan terbentuk sikloheksanoksin. Setelah itu kami mendinginkan larutan dan terbentuk endapan putih. Setelah itu kami bersihkan endapan menggunakan 2ml es, dan endapan yang kami peroleh kami keringkan. Pada percobaan oksim akan dikatakan menunjukkan hasil positif ketika didapatkan endapan atau kristal, maka dapat disimpulkan bahwa percobaan yang kami lakukan berhasil.

9.5 Reaksi Haloform

Pada percobaan ini kami melakukan uji haloform. Reaksi haloform merupakan suatu reaksi yang akan melibatkan metil aldehida dengan dihalogenasi terus-menerus. Tujuan dari eprcobaan ini yaitu untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton. Pertama-tama kami mencampurkan 5 tetes asteon + 3 ml larutan NaOH 5%. Larutan yang dihasilkan yaitu berwarna bening, setelah itu kami tambahkan 10 ml iodium iodide, dan larutan berubah menjadi cokelat pekat seperti warna betadin. Setelah itu kami lakukan pengocokan, terbentuk butiran-butiran kuning emas dibagian atas dan dibawah larutan. Selanjutnya, kami lakukan pengujian dengan mencampurkan larutan haloform dengan 2 propanon, 2-pentanon, dan sikloheksanon. Pada tabung pertama kami tambahkan 2 propanon sebanyak 2 ml + 3 tetes larutan iodium. Setelah kami mati, larutan berubah menjadi kuning,  pada tetes pertama berwarna kuning muda, tetes kedua King semakin pekat, dan tetes ketiga kuning menjadi lebih pekat. Kemudian dilakukan pengujian dengan tembakau yang yang merupakan sampel pengganti 2-pentanon dan 3-pentanon. Tembakau digerus dan ditimbang sebanyak 0.5 gram dan dilarutkan dalam 10 ml aquades lalu ditambah 3 tetes larutan iodium dan warna larutan coklat seperti tembakau. Warna khas dari reaksi haloform yaitu kuning dan menghasilkan kristal.

9.6  Kondensasi Aldol

Pada percobaan ini kami melakukan kondensasi aldol dengan menggunakan alat merefluks. Pertama-tama kami mencampurkan 0,5 ml asetaldehid + 4 ml NaOH 1%, dan larutan berwarna bening dan baunya seperti balon tiup. Selanjutnya kami didihkan larutan kurang lebih 3 menit, larutan menjdi warna kuning dan bau nya menjadi bau tengik. Kemudian kami merangkai alat untuk refluks dimana tujuannya yaitu untuk mendapatkan Kristal. Dan kemudian akan dapat ditentukan titik leleh dari kristal tersebut. Kami mencampurkan 50 ml etanol + 1 ml aseton + 2 ml benzaldehid + 5 ml larutan NaOH 5%. Kemudian larutan tersebut direfluks selama 5 menit. Ketika suhu mencapai 31^OC, terjadi penetesan air. Setelah selesai direfluks larutan kami dinginkan didalam es batu, dan  setelah beberapa saat terbentuk cruft (endapan bukan kristal). 

X. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Mengapa Keton tidak bereaksi dengan Tollens?

2. Pada pembuatan larutan Tollens, mengapa perlu ditambahkan perak nitrat dalam campuran?

3. Warna hijau lumut pada hasil reaksi pembentukan oksim merupakan tanda dari terbentuknya?

XI. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Secara kimia gugus karbonil adalah salah satu dari gugus fungsi yang mudah menguap. Perbedaan senyawa aldehid dan keton ditinjau dari segi gugus fungsinya adalah aldehid memiliki sekurang-kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbonnya dengan rumus umumnya RCOH. Sedangkan keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada karbonnya dengan rumus umum RCOR. Aldehid dan keton umunya mengalami reaksi pada gugus krbonil, oleh karena itu struktur dan sifat gugus karbonil diketahui terlebih dahulu. Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan kesebuah atom O oleh satu ikatandan satu ikatan. Meski sama-sama merupakan senyawa organik yang memiliki gugus C sp2yang terhubung dengan O namun dalam penggunaan kedua senyawa ini berbeda-beda.

2. Perbedaan reaksi antara aldehida dan keton yaitu pada reaksi aldehid lebih cepat berlangsung dibandingkan dengan reaksi keton walaupun digunakan pereaksi yang sama.

3. Uji kimia untuk membedakan senyawa aldehid dan keton bisa dilakukan dengan : uji cermin kaca Tollens, uji fehling dan benedict, uji adisi bisulfit, uji dengan fenilhidrain, pembuatan Kosim, reaksi haloform, dan kondensasi aldol.

XII. Daftar Pustaka

Achmad, Sumnar, 1989, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3, Jakarta, Erlangga.

Amalaia, Dian, dkk, 2013, Sintesis Etil Sinamat dari Sinamaldehid pada Minyak Kayu Manis (Cinnamomum Cassia) dan Uji Aktivitas Sebagai Antidiabetes, Jurnal sains dan matematika, Vol 21, No 4.

Cahyono, E, 2013, Sintesis Dimetil Asetal Sitroneal dengan Katalis Gas HCl, Jurnal MIPA, Vol 36, No 1.

Syamsurizal, 2019, Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton, http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ diakses pada 21 maret 2019

Tim Kimia Organik I, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Organik I, Jambi, UNJA.

XIII. Lampiran

Proses pemanasan zat pada Uji Benedict

Hasil dari uji Haloform

Cermin Kaca Hasil Reagent Tollent

Hasil Fenilhidrain dengan Sikloheksanon