Jurnal Percobaan - 06 Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Penyusun

Novela Melinda (A1C117007)

Dosen Pengampu

Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan - 06

I. Judul

Reaksi - Reaksi Alkohol dan Fenol

II. Hari, Tanggal

Sabtu, 30 Maret 2019

III. Tujuan

Adapun tujuan dilakukannya praktikum yaitu :

1. Untuk memahami dan mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol

2. Untuk memahami dan mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol

3. Untuk memahami dan mengetahui Azas-azas dari reaksi yang tersebut pada 2

IV. Landasan Teori

Alkohol dan fenol memiliki gugus hidroksil yang sama yaitu gugus (-OH) yang memungkinkan terjadi ikatan antar molekul-molekul serta bisa juga untuk berikatan dengan senyawa lain yang memiliki gugus (-OH) seperti air (H-OH). Oleh sebab itu, alkohol dan fenol memiliki kelarutan yang besar di dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongannya. Jika dibandingkan, tingkat keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol sehingga fenol dapat direaksikan dengan larutan basa (NaOH) menghasilkan garam natrium yang biasanya larut dalam air. Atom H yang terkandung dalam gugus hidroksil yang dimiliki alkohol dan fenol seperti halnya air, dapat ganti oleh natrium yang dapat menciptakan alkoksida, yaitu basa kuat yang bisa digunakan untuk katalis suatu reaksi organik. Penggolongan alkohol didasarkan pada gugus apa suatu gugus OH terikat. Apakah dalam satu, dua atau tiga atom karbon lainnya yang bisa dibagi ke dalam 3 golongan yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Setiap jenis alkohol akan memiliki kecepatan reaksi, dan menciptakan hasil yang berbeda tiap reagennya. Untuk menentukan struktur suatu alkohol X maka dapat dilakukan suatu pengujian untuk membedakan antara alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier (Tim Kimia Organik I, 2016).


Alkohol bisa bereaksi dengan alkil halida dengan jalan substitusi, dioksidasi menjadi aldehid, keton, eter, dan dapat pula bereaksi dengan logam golongan IA. Sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol yaitu : jika rantai karbon alkohol semakin panjang maka titik didihnya akan semakin besar, terjadi ikatan hidrogen antar molekul, gaya dispersi Van Der Walls (semakin berat molekul maka interaksinya akan semakin meningka), kelarutan alkohol akan berkurang dengan makin pajangnya rantai karbon, dan sifat dari moleul alkohol hampir sama dengan air yaitu dapat larut dalam keadaan asam serta suasana basa. Suatu molekul alkohol memiliki tingkat keasaman melarutnya, yaitu sebagai berikut :

Berdasarkan tabel tersebut dapat dilihat bahwa tingkat keasaman antara metanol, air dan etanol dapat dibuat metanol< air< etanol. Dari tabel tersebut juga dapat dilihat bahwa semakin panjang rantai karbonnya, maka tingkat keasamannyapun melemah (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

Penggolongan alkohol didasarkan pada 1,2 atau 3 gugus hidroksil membawa hidroksil atau tidak. Alkohol dibagi menjadi 3 yaitu alkohol primer (1°), alkohol sekunder (2°) dan alkohol tersier (3°).

Salah satu contoh alkohol primer yaitu metil alkohol. Penggolongan pada alkohol sama seperti hal nya karbokation. Alkohol dan fenol merupakan golongan asam tidak kuat, dan merupakan pendonor proton yang disosiasinya sama seperti air.

Contoh dari ion alkosida yaitu ion metoksida dari metanol, ion etoksida dari etanol, dan begitu selanjutnya yang merupakan basa konjugat. Jika dibandingkan dengan alkohol, maka alkohol adalah asam yang lebih lemah, karena pada fenol ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi sehingga lebih kuat dibanding dengan alkohol. Alkoksida, seperti halnya ion hidroksida adalah suatu basa konjugat yang merupakan basa kuat dari golongan alkohol. Didalam kimia organik, yang sering digunakan sebagai basa kuat adalah alkoksida, dimana dapat diperoleh dengan mereaksikan alkohol dengan logam natrium atau kalium ataupun melalui reaksi hibrida logam (Hart, H dkk, 2003).

Alkohol memiliki senyawa dengan gugus OH yang gugus hidroksil ini berikatan atom karbon jenuh. Alkohol memiliki rumus senyawa (R-OH). R di sini merupakan hidrokarbon siklik, akil, alkil tersubstitusi. Alkohol berbeda dengan fenol atau bukan merupakan golongan fenol karena sifatnya yang juga kadang berbeda. Fenol memiliki gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin aromatik. Sedangkan alkohol memiliki gugu hidroksil yang berikatan dengan karbon vinilik. Alkohol bisa dibilang turunan dari air (H-OH) hanya saja satu atom hidrogen pada air diganti dengan alkil sehingga jadilah alkohol (Riswiyanto, 2009).

Kinetika dalam degradasi fenol dapat dihitung dalam sistem reaktor ruahan berpakan. Oksigen dan nutrisi berlebih, terdapatnya ion-ion penting serta besarnya penyerapan oksigen tertentu pada fenol merupakan pengaruh di waktu sama yang ditunjukkan dalam reaktor. Sumber karbon dan energi fenol dapat diperoleh dari tumbuh-tumbuhan yaitu Candida tropicalis. Penyerapan ini juga harus memperhatikan fungsi polinom, tingkat penyerapan maksimal dari fenol dan oksigen, konsentrasi dari fenol, konstanta inhibisinya, serta konstanta setengah jenuhnya. Batasan oksigen pada tingkat penyerapan fenol lebih rendah dibandingkan dengan penyerapan nutrisi lain yang di bawah rata-rata. Adanya nutrisi ini berguna untuk meningkatkan laju degradasi fenol sehingga pengoksidasian fenol selesai. Oksigen lebih menunjukkan peningkatanyang spesifik terhadap toleransi sel fenol dibandingkan penyerapan nutrisinya (Paca, dkk, 2002).

V, Alat dan Bahan
5.1 Alat
a. Tabung reaksi

b. Neraca Analitik

c.  Stopwatch

d. Pipet Tetes

5.2 Bahan

a. Etanol

b. 2-Propanol

c. Sek-butil alkohol

d. Sikloheksanol

e. Fenol

f. Kolesterol

g. 2-naftol

h. Indikator PP

i. Aseton

j. Asam sulfat pekat

k. Asam asetat glasial

l. Larutan FeCl₃ 10%

m. 1-Propanol

n. n-butil alkohol

o. tar-butil alokohol

p. Etilen glikol

q. Resorsinol

r. o-kresol

s. Larutan NaOH 10%

t. Reagen Lucas

u. Reagen Bordwell-Willwan

v. Larutan Brom dalam Air

w. trifenil karbinol

VI. Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

a. Dimasukkan ½ ml atau 0,2 – 0,5 gr (etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol,  sikloheksanol, etilena glikol, dan fenol) secara hati-hati masing-masing ke dalam 6 tabung reaksi

b. Ditambahkan 2ml ke dalam tiap tabung

c. Diaduk, diamati dan dicatat hasil pengamatan

6.2 Reaksi dengan alkali

a. Kedalam 6 tabung reaksi dimasukkan ½ ml atau 0,2 – 0,5 gr masing-masing : n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol

b. Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% ke dalam masing-masing tabung

c. Dikocok, diamati, dan dicatat hasilnya

6.3 Reaksi dengan Natrium

a. Kedalam tabung reaksi kering dimasukkan 2ml dari masing-masing  1-propanol, 2-propanol dan o-kresol

b. Ditambahkan sepotong kecil logam atrium ke dalam larutan

c. Dicatat hasilnya

d. Ditambahkan beberapa tetes indikator PP dan dicatat hasilnya

e. Ditambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua atrium yang belum beraksi, kemudian dibuang

6.4 Penguji Lucas

a. Dimasukkan 2ml reagen Lucas ke dalam 4 tabung reaksi

b. Ditambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan di uji

c. Dikocok, dicatat waktu yang dibutuhkan untuk menjadi keruh atau terbentuk 2 lapisan

d. Diuji : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, tar-butil alkohol, dan dicatat hasilnya

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

a. Dimasukkan 1 ml aseton ke dalam 5 tabung reaksi yang berbeda

b. Ditambahkan 1 tetes alkohol atau 10 mg kristal alkohol ke dalam masing-masing tabung

c. Digoncang hingga larutan jernih

d. Ditambahkan 1 tetes reagen Bordwell-Wellman sambil digoncang

e. Diuji : 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbinol

6.7 Reaksi Fenol dengan Brom

a. Kedalam larutan 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air, ditambahkan air bom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi

b. Diamati

6.8 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

a. Kedalam 3 tabung reaksi dilarutkan 1 atau 2 kristal kayau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air

b. Ditambahkan 1-2 tetes besi (III) klorida ke dalam masing-masing tabung

c. Diaduk dan diamati hasilnya

d. Diuji fenol, resorsinol, dan 2-propanol

e. Dicatat hasilnya

Berikut Link video mengenai Lucas Reagent https://www.youtube.com/watch?v=4yPjkRLcauI yang akan berkaitan dengan pertanyaan dibawah ini.

               

VII. Pertanyaan Pra Praktikum

1. Berdasarkan video di atas, senyawa manakah yang cepat bereaksi dengan Reagent Lucas?

2. Dari video tersebut, apa tujuan dari pencampuran reagent Lucas ke dalam berbagai golongan alkohol?

3. Berdasarkan video diatas, apa nama senyawa yang akan dihasilkan jika 2-propanol direaksikan dengan reagent Lucas?