Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Sebelumnya kita telah membahas mengenai metabolisme primer dan juga sekunder. Dimana tumbuhan tersebut mengalami metabolisme dan kemudian dijadikan sebagai obat-obat tradisional. Dari berbagai jenis tanaman ini banyak mengandung Alkaloid, Terpenoid, Steroid, Flavonoid, dan Safonin. Terpenoid merupakan hasil metabolisme sekunder yaitu turunan dari isopren dan di dapatkan dari hasil penyulingan minyak atsiri. Terpenoid tersusun dari atom karbon dan hidrogen. Jadi, minyak atsiri yang merupakan jenis bunga, mulanya ditemukan melalui perbandingan atom karbon dan hidrogen dengan perbandingan 8 : 5, maka disimpulkanlah bahwa minyak atsiri merupakan golongan terpenoid. Terpenoid merupakan penghasil obat terbesar bila dibandingkan dengan alkaloid, terpenoid dan lainnya. Kaidah dasar enentuan struktur Terpenoid di dapat dari susunan kepala-ke-ekor yaitu susunan isopren. Terpenoid mempunyai turunan yaitu Taksodon dan Vernomenin yang pada manusia bermanfaat sebagai pencegah berkembangnya tumor dengan cara mencegah sel untuk melakukan pembelahan. Struktur Isopren yaitu sebagai berikut :

Rumus umum dari Terpenoid yaitu (C₅H₈)_n. Dari rumus tersebut, di dapatlah turunan dari Terpenoid yaitu sebagai berikut :

Jenis Terpenoid	Jumlah Atom C	Rumus	Contoh	Sumber
Monoterpenoid	10	C10H16	Geraniol	Minyak atsiri
Seskuiterpenoid	15	C15H24	Santonin	Minyak atsiri
Diterpenoid	20	C20H32	Fitol	Resin pinus
Triterpenoid	30	C30H48	Lanosterol	Damar
tetraterpenoid	40	C40H64	Β-karoten	Zat warna karoten
Politerpenoid	Lebih dari 40	(C5H8)n, n=8	Karet alam	Karet alam

1. Monoterpenoid

Contoh senyawa yang berasal dari minyak atsiri ini yaitu Champor yang terdapat dalam kamfer (cinamomun champora), Sineol yang terdapat pada tumbuhan kayu putih (melaleuca leucadendron), dan Thymol yang terdapat pada tanaman tymus (tymus vulgaris). Monoterpenoid mempunyai aroma yang khas, sehingga sering kali digunakan sebagai bahan farfum, atau penambah aroma makanan. Seperti yang kita ketahui dari contohnya yaitu tanaman pohon kayu putih yang dijadikan minyak kayu putih memiliki aroma khas, kemudian juga kamper sebagai pewangi ruangan. Monoterpenoid ini adalah turunan Terpenoid yang paling sederhana, tidak mempunyai warna, dan tidak bercampur dengan air. Monoterpenoid dibagi menjadi 3 kelompok, yaitu monoterpenoid asiklik, monoterpenoid monosiklik, dan monoterpenoid bisiklik. strukturnya berturut-turut yaitu sebagai berikut :

2. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid juga mempunyai aroma harum sehingga dapat menimbulkan wangi pada tanaman yang terkandungnya. Contoh senyawa seskuiterpenoid yaitu Artemisinin yang terdapat pada tanaman bunga artemisia, kemudian senyawa chamomil yang terdapat dalam bunga matricia, senyawa feverview yang terdapat dalam daun tanaman feverfiew serta valerian yang terkandung dalam bunga valerian. Seskuiterpenoid ini berguna untuk membantu pertumbuhan tanaman dan untuk mencegah datangnya serangga, dan insektisida. Seskuiterpenoid juga digolongkan kedalam 3 macam yaitu seskuiterpenoid asiklik, seskuiterpenoid monosiklik, dan seskuiterpenoid bisiklik. Adapun strukturnya yaitu sebagai berikut :

3. Diterpenoid
Diterpen mempunyai titik didih yang tinggi, sehingga tidak bisa dijumpai dalam minyak atsiri. Contoh senyawa diterpenoid yaitu ginkgo yang terdapat dalam tanaman ginkgo, dan taxol yang terdapat dalam tanaman taxus. Struktur diterpenoid yaitu sebagai berikut :

4. Triterpenoid
Triterpenoid dijumpai dalam bentuk padatan kristal, dan triterpenoid ini tidak mempunyai warna. Titik leleh triterpenoid mempunyai nilai yang tinggi, sehingga tidak ditemui dalam bentuk minyak atsiri. Turunan dari terpenoid ini juga banyak digunakan sebagai obat pada umumnya seperti untuk obat diabetes, nyeri gangguan kulit, dan lain sebagainya. Contoh senyawa triterpenoid yaitu cucurbitacins yang terdapat dalam tanaman labu (cucurbita foetidissima). Triterpenoid dapat digolongkan menjadi 3 kelompok, yaitu triterpenoid trisiklik, triterpenoid tetrasiklik, dan triterpenoid pentasiklik. Rumus struktur triterpenoid yaitu sebagai berikut :

5. Tetraterpenoid
Contoh senyawa tetraterpenoid yaitu karotenoid yang terdapat dalam wortel.Tetraterpenoid adalah turunan terpenoid yang larut dalam lemak dan merupakan senyawa berwarna merah sampai orange. Biasanya terpenoid ini mudah dijumpai dalam tanaman. Pengelompokkan tetraterpenoid ini sama seperti monoterpenoid yaitu tetraterpenoid asiklik, tetraterpenoid monosiklik, dan tetraterpenoid bidiklik. Struktur tetraterpenoid adalah sebagai berikut :

6. Politerpenoid
Pliterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang tersusun lebih dari 8 isopern. Contoh senyawa politerpenoid yaitu karet alam yaitu tanaman karet (ficus elastica). Struktur politerpenoid dapat dilihat pada gambar berikut :

Senyawa terpenoid memiliki sifat kimia dan juga sifat fisika. Sifat kimia terpenoid diantaranya : senyawa yang memiliki rantai terbuka dan juga rantai siklik, dan kemudian senyawa terpenoid mempunyai bentuk kiral. Kemudian sifat fisika senyawa terpenoid yaitu : kelompok monoterpenoid mempunyai titik didih 140°C-180°C, baunya khas dan wangi, tidak larut dalam air, tidak berwarna dalam bentuk murni namun bila dicampur dengan zat warna maka akan berubah menjadi gelap, dan larut dalam eter dan juga alkohol. Untuk uji kandungan terpenoid dapat digunakan pereaksi Lieberman-Burchard yang akan menunjukkan warna merah sampai ungu.

Kemudian, secara umum biosintesis terpenoid yaitu : pertama pada jalur asam mevalonat, asam asetat diubah menjadi isopren aktif. Kedua yaitu hasil kelompok monoterpenoid, seskuiterpenoid, diterpenoid, dan politerpenoid merupakan hasil dari penggabungan kepala dan juga ekor isopren. Kemudian ketiga yaitu penggabungan ekor dengan ekor aka menghasilkan triterpenoid dan steroid. Biosintesis senyawa terpenoid dapat dilihat pada mekanisme dibawah ini :

Senyawa terpenoid mempunyai berbagai manfaat untuk tumbuhan, diantaranya yaitu : sebagai anti-mikrobial, sebagai anti insektisida, sebagai pertahanan dari pemakan herbivora, dan sebagai feromon hormon tumbuhan.

Berdasarkan yang telah dipaparkan diatas, maka timbullah beberapa pertanyaan :
1. Kita ketahui bahwa kelompok senyawa terpenoid memiliki aroma yang wangi sehingga bisa digunakan sebagai bahan aroma makanan dan bahan parfum. Jadi, jika terpenoid dapat mempengaruhi keadaan luar tanaman yang mengandungnya, mengapa tanaman tersebut bisa memiliki warna seperti misalnya wortel yang mengandung tetraterpenoid mempunyai warna orange. Sedangkan terpenoid sendiri mempunyai sifat fisika tidak berwarna. Coba jelaskan !
2. Mengapa dalam tanaman yang mengandung senyawa terpenoid hanya mengandung 1 golongan  terpenoid saja? misalnya seperti kamper, mengapa hanya mengandung monoterpenoid saja?
3. Salah satu manfaat dari terpenoid pada tanaman yaitu untuk anti insektisida. Lalu bagaimana cara tanaman yang mengandung anti insektisida tersebut dicerna dalam tubuh manusia?