Jurnal Percobaan - 05 Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Penyusun

Novela Melinda (A1C117007)

Dosen Pengampu

Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAAN - 05

I. Judul :

Reaksi Reaksi Aldehida dan Keton

II. Hari / Tanggal :

Sabtu / 23 Maret 2019

III. Tujuan :

Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini adalah :

1. Untuk memahami asas - asas reaksi senyawa karbonil.

2. Untuk memahami perbedaan reaksi antara aldehida dan Keton.

3. Untuk menjelaskan jenis jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan Keton.

IV. Landasan Teori

Gugus karbonil dimilki oleh aldehida dan keton yaitu C=O. Sifat reaksi umum dari aldehida dan keton ini sama dengan sifat dari gugus karbonil, seperti dalam suatu pereaksi yang sama, jika aldehida dan keton direaksikan dalam pereaksi tersebut maka aldehida lebih cepat beraksi dibanding keton. Mengapa demikian? karena pada gugus karbonil dari aldehida lebih terbuka dibandingkan dengan keton sehingga karena kurang terlindungi maka mudah untuk dimasuki oleh peraksi. Dalam percobaan yang akan dilakukan ini akan kami periksa apa persamaan serta perbedaan dari kedua gugus ini. Diantara reaksi aldehida dan keton, aldehid lebih mudah mengalami reaksi oksidasi dibanding keton menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon dengan jumlah yang sama. Hal ini disebabkan oleh pada reaksi oksidasi akan terjadi pemutusan ikatan menjadi ikatan yang hanya menghasilkan 2 asam kaboksilat dengan atom yang sedikit, sedangkan bila keton dioksidasi maka akan dihasilkan asam dikarboksilat dimana atom karbon yang dihasilkan lebih banyak.

Dengan melihat kereaktifan masing-masing oksidator dalam aldehida dan keton maka dapatlah membedakan senyawa itu (Tim Kimia Organik I, 2016).

Hal yang perlu di ingat tentang aldehida dan keton yang merupakan gugus karbonil yakni senyawa tersebut memiliki ikatan karbonil dimana dapat membentuk momen dipol antara ikatana rangkap karbon dan oksigen yang disebut sebagai molekul polar. Faktanya, keberadaan momen dipol ini menyebabkan titik didih senyawa tersebut lebih tinggi dibanding senyawa alkena lainnya dalam berat molekul yang tetap sama. Contohnya, iso propanol dibandingkan dengan aseton memiliki momen dipol yang rendah namun titik didihnya lebih tinggi, dapat dilihat pada gambar berikut :

Aldehid dan keton tidak dapat menyumbangkan proton karena kedua senyawa tersebut tidak memiliki ikatan hidrogen donor. Hal itulah yang menyebabkan titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkohol walaupun mempunyai berat molekul yang sama besar. Senyawa aldehida dan keton bertindak sebagai akseptor hidrogen yang menyebabkan kedua senyawa itu mudah larut dalam molekul air. Dapat dilihat gugus fungsinya pada gambar dibawah ini :

Dari beberapa senyawa keton, aseton yang disebut sebagai pelarut polar (aprotik), merupakan senyawa yang lazim digunakan sebagai pelarut karena sifatnya yang mudah larut dalam air (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Pada suatu senyawa karbonil keton akan menempel gugus karbon pada kedua gugusnya. Dan pada satu aldehid salah satu dari gugus karbonil tersebut merupakan hidrogen. Formaldehida merupakan gas yang tidak berwarna dan mudah larut dalam air. Larutan yang mengandung 40% formaldehida di dalam pelarut air merupaka senyawa formalin yang berfungsi sebagai bahan pembuatan resin sintetik. Formaldehida juga dapat digunakan sebagai antiseptik dan insektisida yaitu jenis polimer dari formaldehida (paraformaldehida). Dalam bahan baku pembuatan asam asetat, anhidrat asetat, dan esternya digunakan jenis aldehida yaitu etil asetat. Senyawa keton yang paling berguna yaitu keton. Keton merupakan senyawa volatil yang berbentuk cair dengan titik didihnya 56°C serta bersifat mudah terbakar. Aseton juga merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa organik seperti pernis, lak, dan plastik, serta dapat pula larut dalam air dengan berbagai perbandingan. Alat-alat dilaboratorium jika dibilas menggunakan asetot akan mudah kering karena lapisan aseton yang lengket akan langsung menguap. Aseton dapat diperoleh dengan cara dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis te,baga (Achmadi, 1989).


Senyawa yang memiliki 2 gugus fungsi salah satunya yaitu disebut sitronelal yang memiliki gugus aldehida dan alkena. Kereaktifan gugus fungsi tersebut sangat menentukan transformasi dari sitronelal. Jika proses transformasi melibatkan gugus alkena dan tidak membuang aldehida maka akan membuat suatu masalah. Sitronelal cenderung mengalami reaksi intramolekular menjadi isomer isopulegol dalam keadaan asam. Untuk melindungi gugus aldehida bisa dilakukan dengan 2 cara yaitu membentuk asetal yaitu dengan mereaksikan gugus karbonil aldehid dengan alkohol pada keadaan anhidrat dengan bantuan katalis asam, dan kedua perlindungan gugus aldehida bisa dilakukan dengan enamina. Katalis asam yang lazim digunakan dalam pembentukan asetal yaitu gas asam klorida, gas asam sulfat, BF3.OEt2 atau p-toluen sulfonat (Cahyono, 2013).


Diabetes mellitus merupakan hiperglekimia kronis dengan gangguan metabolisme karbohidrat, protein dan lemak karena berkurangnya fungsi insulin. Pengobatan pada penyakit ini dapat dilakukan terapi insulin atau obat hipoglikemik yang dapat menghambat pemecahan karbohidrat menjadi gula darah yang disebabkan oleh enzim ᵅ-glukosidase. Kayu manis yang mengandung sinamaldehida (42-75%), sinamil asetat, karyofilen, linalool, eugenol dapat menyembuhkan diabetes pada tikus. Gugus fungsi dari minyak kayu manis yaitu aldehida dan alkena yang terkonjugasi dengan cincin benzena. Pada senyawa ini, gugus aldehida dapat diubah menjadi ester, namun karena esterifikasi adalah reaksi reversible maka reaksinya memiliki rendemen yang rendah (Amalia, dkk, 2013).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat       

     1. Tabung Reaksi

     2. Pipet Tetes

     3. Pengaduk

     4. Penangas Air

     5. Lampu Spiritus

     6. Corong Hirsch

     7. Erlenmeyer

5.2 Bahan

1. Perak Nitrat 5%

2. NaOH

3. Larutan Amonium Hidroksida

4. Aquades

5. Natrium Sitrat

6. Natrium Karbonat

7. Kertas Saring

8. CuSo₄

9. Kalium Tartrat Atau Garam Rochelle

10. NaHSo₃

11. Air Es

12. Etanol

3. HCl Pekat

VI. Prosedur Kerja

6.1 Uji cermin kaca, Tollens.

1. Disiapkan 4 tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens

2. Disiapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan nitrat 5%,

3. Ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% lalu ditambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya

4. Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formalin. Dengan jalan menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji

5. Diaduk campuran dan di diamkan selama 10 menit,

6. Di panaskan tabung dalam kenanga air selama lima menit.

7. Diamati apa yang terjadi

6.2 Uji Fehling dan Benedict

1. Ditambahkan 5 ml pereaksi benedict ke dalam masing-masing 4 tabung reaksi. Cara pembuatan : Larutan 173 gr Natrium Sitrat da 100 gr Natrium Karbonat dalam 750 aquades. Diaduk, disaring lalu ditambahkan perlahan larutan 17,3 gr CuSO₄ dalam 100 ml air ke dalam filtrat. Di encerkan hingga volume total 1l.

2. Atau 5 ml pereaksi Fehling yang masih fresh (Cara membuat : larutan A=69 gr CuSO₄. 5H₂O dalam 1 L air suling, larutan B = 346gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya larutan A dan B sama banyak, setelah itu dicampurkan). Ke dalam masing-masing tabung ditambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Di uji Formaldehid, n-heptanaldehid, aseton dan sikloheksanon.

6.3 Adisi bisulfit

1. Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam erlenmeyer 50 ml

2. Didinginkan larutan dalam air es

3. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk

4. Setelah 5 menit ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi

5. Disaring kristal dengan corong hirsch.

6. Amati spa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin

1. Dimasukkan 5 mL fenilhidrazin ke dalam tabung

2. Ditambahkan 10 mL bahan yang akan diuji

3. Ditutup tabung reaksi dan diguncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal

4. Disaring kristal dengan corong Hirsch

5. Dicuci dengan sedikit air dingin dan direkristalisasi dengan sdikit metanol dan etanol

6. Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

7. Dilakukan pengujian terhadap benzaldehid dan sikloheksanon

8. Dengan cara yang sama, digunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin

9. Dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon
10. Ditentukan titik lelehnya

6.5 Pembuatan Oksim

1. Dilarutkan 1 gr hidroksilamin dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 mL

2. Dipanaskan larutan sampai 35°C

3. Ditambahkan sikloheksanon

4. Ditutup labu dan digoncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

5. Didinginkan labu dalam lemari es

6. Disaring kristal dengan corong Hirsch

7. Dicuci dengan 2 mL air es

8. Dikeringkan

9. Ditentukan titik lelehnya

6.6 Reaksi Haloform

1. Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 mL larutanj NaOH 5%

2. Ditambahkan sekitar 10 mL larutan iodium iodida (cara buatnya: larutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 mL air)

3. Sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi

4. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas

5. Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon

6.7 Kondensasi Aldol

1. Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid ke dalam 4 mL larutan NaOH 1%

2. Digoncangkan dan dicatat bau khasnya (sisa asetaldehid)

3. Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit

4. Dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid.

5. Disusun peralatan untuk merefluks

6. Dalam labu 50 mL ditempatkan etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid, dan 5 mL larutan NaOH 5%

7. Campuran direfluks selama 5 menit

8. Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong Bruchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol
9. Ditentukan titik lelehnya

Berikut link video mengenai uji aldehid dengan pereaksi fehling https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8 video ini akan berhubungan dengan pertanyaan dibawah ini.

VII. Pertanyaan Pasca Praktek

1. Berdasarkan video diatas mengapa untuk uji aldehid harus menggunakan fehling?

2. Apa perbedaan gugus karbonil dengan keton?

3. Senyawa yang dapat digunakan sebagai pembersih kuteks merupakan contoh dari penerapan gugus?