Langsung ke konten utama

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Steroid


Pada blog kali ini kita akan membahas mengenai keragaman dan keunikan struktur kimia steroid. Steroid merupakan senyawa organik bahan alam yang dihasilkan oleh organisme melalui metabolisme sekunder. Steroid ini banyak ditemukan dalam hewan dan tumbuhan. Steorid berasal dari C30 triterpena asiklik. Ciri-siri dari struktur steroid adalah sistem empat cincin yang tergabung. Pada 3 cincin terkandung 6 atom karbon, sedangkan cincin 1 nya hanya mengandung 5 atom karbon. Pada beberapa steroid terkandung 1,2, atau 3 ikatan rangkap dua dan memiliki 1 atau lebih gugus hidroksil. Sebagian besar dari cincin steroid ini bukanlah merupakan jenis aromatik. Contoh dari lemak sterol yaitu asam empedu dan kojugat-konjugatnya. Lemak sterol ini pada mamalia adalah turunan dari kolesterol yang tempat oksidasi dan sintesisnya di dalam hati.
Pada tumbuhan, turunan dari steroid mempunyai banyak manfaat yaitu seperti berbagai jenis hormon, asam empedu, dan berbagai macam senyawa anabolik. Keragaman dari strkturnya ini di peroleh dari transfermasinya berdasarkan biogenetiknya. Steroid ini berasal dari triterpenoid di alam, dimana hal ini diperoleh dari percobaan biogenetik. Pada hewan, steroid berasal dari turunan triterpenoid lanosterol, dan pada tumbuhan berasal triterpenoid sikloartenol. Tahap awal dari biosintesa ini yaitu mengubah asam mevalonat dan skualen menjadi asam asetat. Kolesterol ini terbentuk menjadi lanosterol setelah disingkirkan 3 gugus metil yaitu 2 dari atom C4 dan satunya dari C14, dimana penyingkiran ini berlangsung dengan pertahap.
Kerangka dasar dari steroid ini yaitu 1,2-siklopentanoperhidrofenantren. Struktur inilah yang menjadi pembeda steroid dengan senyawa bahan alam lainnya. 

Pada tubuh manusia, kolesterol yang merupakan steroid mempunyai jumlah yang banyak. Struktur dasar dari kolesetrol yaitu steroid yang memiliki gugus fungsi metil, gugus hidroksi, dan rantai alkil. Kandungan kolesterol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL. Peningkatan kadar kolesterol dapat menyempitkan pembuluh darah dan dapat mengakibatkan gangguan jantung koroner. Di dalam tubuh, kolesterol ini dibentuk diliver dari makanan yang dikonsumsi.
Pada steroid, nama hidrokarbonnya ditambahi dari awalan dan akhirannya dapat menyatakan jenis subtituennya. Kemudian nomor atom karbonnya dapat menyatakan posisi subtituen tersebut. Berikut beberapa klasifikasi dari steroid :
1. Sterol
Sterol mempunyai struktur turunan dari kolesterol, dimana sterol ini memiliki gugus hidroksil pada atom C ke 3. Sterol ini merupakan bahan dasar pembentuk dari steroid lainnya seperti lanosterol dan sebagainya. Berikut struktur dari sterol :

2. Asam Empedu
Asam empedu ini diproduksi oleh hati dan kemudian disimpan di empedu. Asam empedu yang terbentuk pada hati ini yaitu asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Akibat kerja dari bakteri, maka berubahlah asam kolat menjadi asam deoksikolat serta asam kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Berikut struktur dari asam empedu :

3. Hormon kelamin
Hormon ini dihasilkan dari gonad dan adrenal. Molekul dari hormon kelamin ini bentuknya planar dan tidak lentur. Hormon ini terbagi menjadi 4 yaitu hormon estrogen, progesteron, androgen, dan obat kontrasepsi. Struktur beberapa hormon kelamin yaitu sebagai berikut :
Adrenokortikoid

4. Hormon Adrenokortikoid
 Hormon ini merupakan hasil sintesis dari kolesterol dan diproduksinya pada bagian kelenjar  pada bagian korteks. Hormon ini dibagi menjadi 2 jenis yaitu mineralorkortikoid dan glukokortikoid. Pada tubuh, mineralorkortikoid dapat mempengaruhi kadar mineral seperti natrium. Sedangkan glukokortikoid mempengaruhi kadar glukosa pada tubuh.

5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak ini lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Glikosida ini memiliki efek karditotonik yang khas. Berikut strukturnya :
ĺ
6. Sapogenin
Bentuk glikosidanya dikenal dengan saponin. Glikosilasinya teejadi pada atom karbon ke 3. Berdasarkan sifat kimianya, sapogenin dibagi menjadi 2, yaitu sapogenin steroid dan sapogenin triterpenoid. Berikut struktur dari saponin :


Permasalahan :
1. Dapat kita lihat pada macam-macam hormon kelamin, memiliki struktur yang berbeda-beda. Jadi bagaimana terjadinya perubahan antara struktur satu dengan lainnya? Misalnya saja antara estradiol dan pregnenolon.
2. Sterol dan Adrenokortikoid sama-sama merupakan turunan dari kolesterol dimana proses ini mempunyai tahapan-tahapan tersendiri. Jika dilihat dari struktur keduanya, bagaimana proses dimodifikasinya struktur tersebut sehingga dihasilkan struktur yang berbeda?
3.  Mengapa steroid mempunyai struktur yang berbeda-beda tiap turunanya?

Komentar

  1. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Rd. Abdurrahman (A1C117015), no. 3 menurut saya steroid mempunyai struktur yang berbeda-beda tiap turunanya karena dipengaruhi beberapa faktor baik dari organisme itu sendiri maupun enzim yang membantu dalam proses pembetukan steroid sehingga menghasilkan struktur turunan yang berbeda-beda.

    BalasHapus
  5. 2. Memurur saya pada struktur kedua turunan steroid tersebut terdapat perbedaan gugus fungsional yang mengikatnya. Pada sterol terdapat gugus hidroksil pada cincin A dan pada adrenokorrikoid tidak ada. Hal unik itulah yang membuat mereka menjadi berbeda dalam bentuk struktur dimana satunya lebih suka mengikat gugus hidroksil satunya lagi tidak suka dan pengikatan gugus hidroksil itu juga dapat membuat strukturnya menjadi stabil dan membuat namanya bisa berbeda.

    BalasHapus
  6. No 1.
    Estradiol itu cincin A nya bersifat aromatik sedangkan prognenolon dia memilik gugus co . Nah kemungkinan terjadinya resonansi dan mengikatnya Co pada estradiol menjadi pregnenolon

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Vitamin-Vitamin Esensial dari Bahan Alam

Vitamin adalah zat organik yang dapat memberikan asupan nutrisi untuk tubuh. Nutrisi ada yang non esensial dan esensial. Nutrisi non-esensial adalah nutrisi yang dapat diperoleh dari sintesis dalam tubuh atau diproduksi dalam tubuh, sedangkan nutrisi esensial adalah nutrisi yang di dapat dari luar tubuh karena tidak diproduksi dalam tubuh. Jadi vitamin esensial yaitu vitamin yang diperoleh dari luar tubuh. Bahan alam merupakan produk yang mudah ditemukan dialam. Jadi pada blog kali ini kita akan membahas mengenai vitamin esensial yang tidak diproduksi tubuh dan di dapatkan melalui bahan-bahan alam. Vitamin terbagi menjadi 2 jenis, yatu vitamin yang larut dalam lemak dan vitamin yang larut dalam air. Vitamin yang larut dalam lemak yaitu vitamin A, vitamin D, vitamin E, dan vitamin K, kemudian vitamin yang larut dalam air adalah vitamin C dan vitamin B. Vitamin yang larut dalam lemak akan disimpan dalam lemak dan hati, sedangkan vitamin yang larut dalam air dapat dengan mudah keluar d...

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Sebelumnya kita telah membahas mengenai metabolisme primer dan juga sekunder. Dimana tumbuhan tersebut mengalami metabolisme dan kemudian dijadikan sebagai obat-obat tradisional. Dari berbagai jenis tanaman ini banyak mengandung Alkaloid, Terpenoid, Steroid, Flavonoid, dan Safonin. Terpenoid merupakan hasil metabolisme sekunder yaitu turunan dari isopren dan di dapatkan dari hasil penyulingan minyak atsiri. Terpenoid tersusun dari atom karbon dan hidrogen. Jadi, minyak atsiri yang merupakan jenis bunga, mulanya ditemukan melalui perbandingan atom karbon dan hidrogen dengan perbandingan 8 : 5, maka disimpulkanlah bahwa minyak atsiri merupakan golongan terpenoid. Terpenoid merupakan penghasil obat terbesar bila dibandingkan dengan alkaloid, terpenoid dan lainnya. Kaidah dasar enentuan struktur Terpenoid di dapat dari susunan kepala-ke-ekor yaitu susunan isopren. Terpenoid mempunyai turunan yaitu Taksodon dan Vernomenin yang pada manusia bermanfaat sebagai pencegah berkembangnya tu...

Potensi Pemanfaatan Terpenoid Untuk Makhluk Hidup

Sebelumnya telah dibahas mengenai apa itu Terpenoid, serta keunikan dan keragaman strukturnya. Kali ini kita akan membahas pemanfaatan Terpenoid yang sangat banyak kegunaannya untuk makhluk hidup. Terpenoid merupakan hasil metabolisme sekunder yang paling besar, serta kerap kali ditemui dalam bentuk minyak atsiri. Terpenoid dalam tumbuhan dapat mempengaruhi baik bau tumbuhan tersebut, rasa yang dihasilkan sampai ke warna tumbuhan. Karena tiap kelompok terpenoid mulai dari monoterpenoid, sesquiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid, dan politerpenoid mempunyai sifat masing-masing yang kemudian melekat pada tanaman yang mengandungnya. Metabolit sekunder ini diproduksi oleh tanaman hanya pada saat kondisi tertentu saja. Senyawa terpenoid selain bermanfaat bagi tumbuhan yang mengandungnya, juga bermanfaat bagi makhluk hidup yang lain melalui mengonsumsi atau mengekstrak tanaman yang mengandung terpenoid menjadi obat-obatan tradisional dan juga modern.  Pada tumbu...