Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Steroid

Pada blog kali ini kita akan membahas mengenai keragaman dan keunikan struktur kimia steroid. Steroid merupakan senyawa organik bahan alam yang dihasilkan oleh organisme melalui metabolisme sekunder. Steroid ini banyak ditemukan dalam hewan dan tumbuhan. Steorid berasal dari C30 triterpena asiklik. Ciri-siri dari struktur steroid adalah sistem empat cincin yang tergabung. Pada 3 cincin terkandung 6 atom karbon, sedangkan cincin 1 nya hanya mengandung 5 atom karbon. Pada beberapa steroid terkandung 1,2, atau 3 ikatan rangkap dua dan memiliki 1 atau lebih gugus hidroksil. Sebagian besar dari cincin steroid ini bukanlah merupakan jenis aromatik. Contoh dari lemak sterol yaitu asam empedu dan kojugat-konjugatnya. Lemak sterol ini pada mamalia adalah turunan dari kolesterol yang tempat oksidasi dan sintesisnya di dalam hati.

Pada tumbuhan, turunan dari steroid mempunyai banyak manfaat yaitu seperti berbagai jenis hormon, asam empedu, dan berbagai macam senyawa anabolik. Keragaman dari strkturnya ini di peroleh dari transfermasinya berdasarkan biogenetiknya. Steroid ini berasal dari triterpenoid di alam, dimana hal ini diperoleh dari percobaan biogenetik. Pada hewan, steroid berasal dari turunan triterpenoid lanosterol, dan pada tumbuhan berasal triterpenoid sikloartenol. Tahap awal dari biosintesa ini yaitu mengubah asam mevalonat dan skualen menjadi asam asetat. Kolesterol ini terbentuk menjadi lanosterol setelah disingkirkan 3 gugus metil yaitu 2 dari atom C4 dan satunya dari C14, dimana penyingkiran ini berlangsung dengan pertahap.

Kerangka dasar dari steroid ini yaitu 1,2-siklopentanoperhidrofenantren. Struktur inilah yang menjadi pembeda steroid dengan senyawa bahan alam lainnya. 

Pada tubuh manusia, kolesterol yang merupakan steroid mempunyai jumlah yang banyak. Struktur dasar dari kolesetrol yaitu steroid yang memiliki gugus fungsi metil, gugus hidroksi, dan rantai alkil. Kandungan kolesterol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL. Peningkatan kadar kolesterol dapat menyempitkan pembuluh darah dan dapat mengakibatkan gangguan jantung koroner. Di dalam tubuh, kolesterol ini dibentuk diliver dari makanan yang dikonsumsi.

Pada steroid, nama hidrokarbonnya ditambahi dari awalan dan akhirannya dapat menyatakan jenis subtituennya. Kemudian nomor atom karbonnya dapat menyatakan posisi subtituen tersebut. Berikut beberapa klasifikasi dari steroid :
1. Sterol
Sterol mempunyai struktur turunan dari kolesterol, dimana sterol ini memiliki gugus hidroksil pada atom C ke 3. Sterol ini merupakan bahan dasar pembentuk dari steroid lainnya seperti lanosterol dan sebagainya. Berikut struktur dari sterol :

2. Asam Empedu
Asam empedu ini diproduksi oleh hati dan kemudian disimpan di empedu. Asam empedu yang terbentuk pada hati ini yaitu asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Akibat kerja dari bakteri, maka berubahlah asam kolat menjadi asam deoksikolat serta asam kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Berikut struktur dari asam empedu :

3. Hormon kelamin
Hormon ini dihasilkan dari gonad dan adrenal. Molekul dari hormon kelamin ini bentuknya planar dan tidak lentur. Hormon ini terbagi menjadi 4 yaitu hormon estrogen, progesteron, androgen, dan obat kontrasepsi. Struktur beberapa hormon kelamin yaitu sebagai berikut :

Adrenokortikoid

4. Hormon Adrenokortikoid
 Hormon ini merupakan hasil sintesis dari kolesterol dan diproduksinya pada bagian kelenjar  pada bagian korteks. Hormon ini dibagi menjadi 2 jenis yaitu mineralorkortikoid dan glukokortikoid. Pada tubuh, mineralorkortikoid dapat mempengaruhi kadar mineral seperti natrium. Sedangkan glukokortikoid mempengaruhi kadar glukosa pada tubuh.

5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak ini lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Glikosida ini memiliki efek karditotonik yang khas. Berikut strukturnya :

ĺ

6. Sapogenin
Bentuk glikosidanya dikenal dengan saponin. Glikosilasinya teejadi pada atom karbon ke 3. Berdasarkan sifat kimianya, sapogenin dibagi menjadi 2, yaitu sapogenin steroid dan sapogenin triterpenoid. Berikut struktur dari saponin :

Permasalahan :

1. Dapat kita lihat pada macam-macam hormon kelamin, memiliki struktur yang berbeda-beda. Jadi bagaimana terjadinya perubahan antara struktur satu dengan lainnya? Misalnya saja antara estradiol dan pregnenolon.

2. Sterol dan Adrenokortikoid sama-sama merupakan turunan dari kolesterol dimana proses ini mempunyai tahapan-tahapan tersendiri. Jika dilihat dari struktur keduanya, bagaimana proses dimodifikasinya struktur tersebut sehingga dihasilkan struktur yang berbeda?

3.  Mengapa steroid mempunyai struktur yang berbeda-beda tiap turunanya?