Laporan Percobaan - 06 Reaksi - Reaksi Alkohol dan Fenol

VIII. Data Pengamatan

8.1 Kelarutan

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1, dimasukkan 0,5 ml etanol + 2 ml air	Larut, warna bening
2	Tabung 2, dimasukkan 0,5 ml fenol + 2 ml air	Larut, warna putih susu, di diamkan terdapat endapan orange
3	Tabung3, dimasukkan 0,5 ml madu + 2 ml air	Tidak larut, warna kuning keruh

8.2 Reaksi dengan Alkali

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1, dimasukkan 0.5 ml madu + 5 ml NaOH 10%	Larut, warna larutan kuning
2	Tabung 2, dimasukkan 0.5 ml fenol + 5 ml NaOH 10%	Larut, saat penambahan 1 tetes larutan berwarna ungu dan berminyak, dan dikocok warna kembali bening
3	Tabung 3, dimasukkan 0.5 ml 2-naftol + 5 ml NaOH 10%	Larut, warna larutan bening

8.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1, berisi 1 ml aseton + 1 tetes 2 butanol + 1 tetes reagen Bordwell-wellman., dikocok	Aseton + 2-butanol, warna bening, + reagen Bordwell-Wellman warna larutan Orange, ada gumpalan hijau tua di dasar tabung, di kocok larutan jerni dan gumpalan hijau semakin membesar
2	Tabung 2, berisi 1 ml aseton + 1 tetes madu + 1 tetes reagen Bordwell-wellman, dikocok	Sebelum dikocok warna orange kehijau-hijauan, setelah di kocok warna larutan kuning minyak, di dinding tabung ada bercak-bercak hijau
3	Tabung 3, berisi 1 ml aseton + 1 tetes minyak jelantah + 1 tetes reagen Bordwell-wellman, dikocok	Setelah ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan berwarna Orange, terdapat serbuk, terjadi dua fasa (atas minyak, bawah Orange)
4	Tabung 4, berisi 1 ml aseton + 1 tetes kunyit + 1 tetes reagen Bordwell-wellman, dikocok	Sebelum dikocok warna larutan Orange dan terdapat gelembung gas, setelah di kocok warna larutan kuning jernih

8.4 Reaksi Fenol dengan Klor

No	Perlakuan	Hasil
1.	1 ml fenol + 3 ml air	Larutan jernih, larut
2.	Larutan + air Klor	Awalnya keruh, lama-lama jernih dan ada warna Orange di bagian bawah

8.5 Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

No	Perlakuan	Hasil
1	Tabung 1, berisi 2 tetes fenol + 5 ml air + 2 tetes besi (III) klorida	Larut, warna ungu jernih
2	Tabung 2 berisi 2 tetes resorsinol + 5 ml air + 2 tetes besi (III) klorida	Larut, warna kuning jernih
3	Tabung 3 berisi 2 tetes 2-propanol + 5 ml air + 2 tetes besi (III) klorida	Larut, warna kuning pudar

IX. Pembahasan

Pada percobaan kali ini kami menguji reaksi-reaksi terhadap alkohol dan fenol. Alkohol dan fenol memiliki gugus hidroksil yang sama yaitu gugus (-OH) yang memungkinkan terjadi ikatan antar molekul-molekul serta bisa juga untuk berikatan dengan senyawa lain yang memiliki gugus (-OH) seperti air (H-OH). Oleh sebab itu, alkohol dan fenol memiliki kelarutan yang besar di dalam air, terutama senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongannya. Penggolongan alkohol didasarkan pada gugus apa suatu gugus OH terikat. Apakah dalam satu, dua atau tiga atom karbon lainnya yang bisa dibagi ke dalam 3 golongan yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Untuk menentukan struktur suatu alkohol X maka dapat dilakukan suatu pengujian untuk membedakan antara alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.

Alkohol bisa bereaksi dengan alkil halida dengan jalan substitusi, dioksidasi menjadi aldehid, keton, eter, dan dapat pula bereaksi dengan logam golongan IA. Sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol yaitu : jika rantai karbon alkohol semakin panjang maka titik didihnya akan semakin besar, terjadi ikatan hidrogen antar molekul, gaya dispersi Van Der Walls (semakin berat molekul maka interaksinya akan semakin meningkat), kelarutan alkohol akan berkurang dengan makin pajangnya rantai karbon, dan sifat dari moleul alkohol hampir sama dengan air yaitu dapat larut dalam keadaan asam serta suasana basa. (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

9.1 Kelarutan

Pada percobaan pertama yaitu kami menguji kelarutan dari alkohol dan fenol. Di mana pada pengujian ini kami menggunakan 3 jenis bahan yang akan diuji yaitu etanol, fenol dan madu. Pertama-tama kami menyiapkan 3 buah tabung reaksi yang telah dibersihkan. Kemudian pada tabung pertama kami masukkan 10 tetes (0,5ml) etanol, dan ditambahkan dengan 2 ml air aquades. Setelah dikocok, dan kami amati warna larutan bening atau jernih, dan tidak ada perbedaan asa dalam larutan yang artinya etanol larut dalam air. Pada tabung kedua, kami memasukkan 10 tetes fenol dan ditambahkan dengan 2ml air. Setelah kami amati, saat ditambahkan air, larutan berwarna putih susu, kemudian kami kocok dan terlihat fenol larut dalam ketika kami diamkan terbentuk endapan berwarna orange di dasar tabung. Dan pada tabung ketiga, kami memasukkan 10 tetes madu dan ditambahkan dengan 2 ml air. Ketika diteteskan madu, terbentuk 2 lapisan pada larutan, kemudian kami mengocoknya dan warna larutan menjadi kuning keruh dan terdapat seperti minyak-minyak dam larutan dan berarti madu tidak larut dalam air. berdasarkan hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa etanol yang disebut juga dengan etil alkohol dapat larut dalam air, begitu pula dengan fenol. Hal ini disebabkan karena alkohol dan fenol memiliki gugus hidroksil (-OH) sehingga mudah berikatan dengan senyawa seperti air yang memiliki gugus serupa yaitu O-OH. Sedangkan madu tidak dapat larut dalam air, walaupun madu juga mengandung alkohol. Hal ini dikarenakan madu memiliki viskositas yang tinggi, serta di dalam madu juga terdapat kandungan lain seperti protein, vitamin dan mineral walaupun dalam jumlah sedikit sehingga memiliki kelarutan rendah terhadap air.

9.2 Reaksi dengan Alkali

Pengujian kedua yaitu kami menguji reaksi alkohol dan fenol di dalam Alkali. Dimana kami menggunakan 3 tabung reaksi yang dimasukkan dengan 3 sampel berbeda yaitu madu, fenol dan 2-naftol. Tabung kedua kami memasukkan ½ ml madu atau 10 tetes madu kemudian kami tambah dengan 5 ml larutan NaOH 10%. Saat tetesan pertama NaOH, di dalam larutan terdapat minyak-minyak yang semakin lama semakin menghilang. Kemudian kami kocok, dan warna larutan menjadi kuning terang serta bagian atasnya berwarna kuning jernih. Pada tabung kuda, kami masukkan 10 tetes fenol dan kami tambahkan 5 ml NaOH. Saat tetesan pertama larutan berwarna ungu dan berminyak kemudian semakin menghilang setelah kami kocok. Pada tabung ketiga, kami masukkan 10 tetes 2-naftol dan kami tambahkan 5 ml larutan NaOH 10%. Setelah kami kocok, larutan berwarna bening dan terdapat seperti gelembung-gelembung gas. Pada setiap tabung kami lakukan pengocokkan dengan tujuan untuk mempercepat reaksi. Berdasarkan hasil yang kami peroleh, ketiga sampel dapat bereaksi dengan NaOH. Di mana alkohol dan fenol bersifat polar, dapat larut dalam NaOH yang akan melepaskan sebuah proton dan membentuk anion.

9.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

Pada pengujian ketiga yaitu uji oksidasi dengan asam kromat. Dimana pada pengujian ini dalam alkohol juga dapat untuk membedakan golongan alkohol primer, sekunder atau tersier. Pertama-tama kami membuat reagent bordwell-wellman yaitu dengan cara mencampurkan 25 gr anhidrat-kromatid dalam 25ml asam sulfat pekat dan diencerkan dengan hati-hati dalam 75ml air suling. Kami menggunakan 4 buah tabung reaksi yang kami masukkan 4 jenis sampel berbeda yaitu 2-butanol, madu, minyak jelantah dan kunyit. Madu kami gunakan sebagai pengganti terbutil alkohol, minyak jelantah kami gunakan sebagai pengganti kolesterol, dan kunyit kami gunakan sebagai pengganti trifenil karbinol. Pada tabung reaksi pertama, kami memasukkan 1 m aseton, ditambah 1 tetes 2-butanol. Warna larutan yang dihasilkan yaitu bening. Kemudian kami meneteskan 1 tetes reagent bordwell-wellman, warna larutan berubah menjadi orange, serta terdapat gumpalan air berwarna hijau tua pada dasar tabung. Setelah itu kami kocok, warna larutan berubah menjadi kehijauan semakin pekat. Dari hasil tersebut, menandakan bahwa 2-butanol merupakan alkohol primer. Pada tabung reaksi kedua, kami memasukkan 1 ml aseton, ditambah 1 tetes madu, dan ditambah dengan 1 tetes reagent bordwell-wellman. Warna larutan menjadi orange kehijau-hijauan, kemudian kami lakukan pengocokan dan warna larutan kuning serta terdapat minyak didalamnya, dan di dinding tabung ada bercak-bercak hijau. Dari hasil tersebut menandakan bahwa madu mengandung alkohol sekunder yang merupakan turunan keton. Pada tabung ketiga, kami memasukkan 1 ml aseton, ditambah 1 tetes minyak jelantah, dan 1 tetes reagent bordwell-wellman. Setelah kami amati, larutan yang dihasilkan berwarna orange, setelah kami lakukan pengocokan terdapat serbuk, serta terjadi dua fasa (atas minyak, bawah orange) yang artinya minyak jelantah tidak larut dalam asam kromat. Dari hasil tersebut menandakan bahwa minyak jelantah merupakan alkohol tersier yang tidak dioksidasi dengan asam kromat. Kemudian pada tabung reaksi terakhir Kam memasukkan 1 ml aseton ditambah 1 tetes kunyit, dan 1 tetes reagent bordwell-wellman. Saat penetesan reagent bordwell-wellman, warna larutan Orange dan terdapat gelembung-gelembung gas. Kemudian kami kocok tabung dan warna larutan menjadi kuning jernih. Dari hasil tersebut menandakan bahwa kunyit merupakan alkohol sekunder yang menunjukkan produk turunan keton.

9.4 Reaksi Fenol dengan Klor

Pada pengujian keempat ini kami menguji reaksi yang terjadi pada fenol dalam larutan asam klorida (HCl). Kami menyiapkan tabung reaksi bersih kemudian kami masukkan 1 ml fenol di dalam 3ml air aquades, dan fenol  larut dalam air dengan warna larutan bening. Kemudian kami menambahkan air klor ke dalam larutan tersebut sembari dikocok. Pertama ditambahkan, larutan keruh dan semakin banyak penambahan semakin jernih. Dari hasil ini menandakan bahwa hasilnya positif atau fenol dapat bereaksi dengan asam klorida.

9.5 Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

Pada percobaan terakhir, kami melakukan uji fenol dengan besi (III) klorida. Kami menggunakan 3 tabung reaksi yang masing-masingnya kami masukkan 2 tetes fenol,  2tetes resorsinol, dan 2 tetes 2-propanol. Pada tabung 1, kami tambahkan dengan 5ml air, dan 2 tetes besi (III) klorida. Saat kami amati, fenol larut dalam besi (III) klorida, dan tidak ada batas dalam kedua larutan tersebut. Warna yang dihasilkan yaitu ungu jernih. Perubahan warna ini mengindikasikan terdapat gugus aromatik. Pada tabung 2, kami tambahkan dengan 5ml air, dan 2 tetes besi (III) klorida. Saat kami amati, resorsinol larut dalam besi (III) klorida, dan larutan berwarna kuning jernih. Kemudian pada tabung ketiga, kami menambahkan 5ml air, dan 2 tetes besi (III) klorida. Setelah kami amati, 2-propanol dapat larut dalam besi (III) klorida, dengan warna yang dihasilkan yaitu kuning pudar. Perubahan warna yang terjadi dalam ketiga tabung ini mengindikasikan adanya gugus aromatik dalam campuran. Persamaan reaksi yang terjadi itu :

X. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Berdasarkan hasil pengamatan, apa warna larutan yang dihasilkan alkohol primer, sekunder dan tersier dalam oksida dalam asam kromat?

2. Berdasarkan hasil pengamatan, bagaimana kelarutan alkohol dan fenol dalam air?

3. Bagaimana cara pembuatan reagen Bordwell-Wellman?

XI. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Perbedaan sifat antara alkohol dan fenol yaitu : alkohol merupakan hidrokarbon alifatik sedangkan fenol merupakan hidrokarbon aromatik, tingkat keasaman fenol lebih tinggi dibanding dengan alkohol, kegunaan alkohol yaitu sebagai bahan utama dam minumal beralkohol serta digunakan untuk pembuatan tinta dan farmasi sedangkan fenol digunakan dalam bahan obat sebagai antiseptik, kemudian alkohol kebanyakan berupa larutan dan tidak berwarna sedangkan fenol berupa padatan kristal dan tak berwarna, dan alkohol bersifat netral sedangkan fenol akan memerahkan memerahkan lakmus biru.

2. Pada alkohol dapat dilakukan uji kelarutan dengan menggunakan air, reaksi dengan alkali dengan menggunakan larutan NaOH, reaksi dengan Natrium, uji Lucas dengan reagent Lucas, serta uji asam kromat dengan reagent Bordwell-Wellman. Sedangkan pada fenol, dapat dilakukan uji kelarutan dengan menggunakan air, reaksi dengan alkali dengan menggunakan larutan NaOH, reaksi dengan Natrium, uji asam kromat dengan reagent Bordwell-Wellman, reaksi dengan Brom menggunakan air brom, serta reaksi dengan besi (III) klorida dengan larutan besi (III) klorida.

3. Kelarutan alkohol dan fenol dalam air memiliki tingkat kelarutan yang tinggi, hal ini dikarenakan alkohol dan fenol yang memiliki gugus hidroksil (-OH) memungkinkan terjadi ikatan antar molekul-molekul serta bisa juga untuk berikatan dengan senyawa lain yang memiliki gugus (-OH) seperti air (H-OH), oleh sebab itulah, alkohol dan fenol memiliki kelarutan yang besar di dalam air.

XII. Daftar Pustaka
Hart, H., L.E.,Craine, dan D.J., Hart, 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas, Jakarta, Erlangga.

Paca, J., E. Komarkov, dkk, 2002, Kinetics of Phenol Oxidation by Candida tropicalis: Effects of Oxygen Supply Rate and Nutrients on Phenol Inhibition, Folia Microbiol, Vol 47, No 6.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga.

Syamsurizal, 2019, Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol, http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ diakses pada  29 maret 2019

Tim Kimia Organik I, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Organik I, Jambi, Universitas Jambi.


XIII. Lampiran

 Hasil akhir reaksi reaksi aseton dengan minyak jelantah dalam percobaan oksidasi asam kromat

Hasil Pengujian dengan reagent Bordwell-Wellman

Hasil reaksi fenol dengan besi (III) klorida

Hasil reaksi dengan Alkali