Langsung ke konten utama

Keragaman dan Keunikan Struktur Kimia Flavonoid

Sebelumnya kita telah membahas mengenai salah satu produk metabolisme sekunder yaitu Terpenoid. Sekarang kita akan membahas hasil lain dari metabolisme sekunder ini yaitu Flavonoid. Flavonoid berasal dari kata "Flavon" yang artinya senyawa fenol yang banyak terdapat di alam. Flavonoid banyak ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan (kecuali Alga), seperti pada akar, batang, daun, bunga, biji, dan benang sarinya. Flavonoid ini mempunyai rumus C6-C3-C6 yang mana cincin benzena terikat pada rantai propane (C3). Dapat dilihat dari rumus tersebut, bahwa flavonoid mempunyai 15 atom karbon yang menyusunnya. Seperti halnya Terpenoid, hasil metabolisme sekunder ini juga berfungsi sebagai pertahanan tumbuhan terhadap serangan hama, penyakit, interaksi mikroba, dan lain sebagainya. Dalam tanaman, flavonoid dapat mempengaruhi rasa, warna, nutrisi yang dikandung, dan juga aroma tanaman tersebut. Selain pada tumbuhan, flavonoid juga terdapat pada hewan, karena di duga saat hewan ini memakan tanaman yang mengandung flavonoid, senyawa ini tidak terbiosintesis dalam tubuhnya. Hewan yang mempunyai flavonoid yaitu seperti pada sayap kupu-kupu, sekresi lebah, dan kelenjar bau berang-berang. Struktur dasar dari flavonoid dapat dilihat pada gambar berikut :
(A dan B merupakan rantai benzena, dan nomor 1,2,3 adalah rantai propane)

Jika dilihat dari kerangka struktur di atas maka flavonoid dapat dibagi menjadi 3 kelompok, yaitu: flavonoid (1,3-diarilpropana), isoflavonoid (1,2-diarilpropana), dan neoflavonoid (1,1-diarilpropana). Bentuk strukturnya dapat dilihat pada gambar dibawah ini.

Berdasarkan keragaman rantai propane (C3), flavonoid dapat dikelompokkan menjadi 10, yaitu :
1. Flavonol
Merupakan kelompok Flavonoid yang mempunyai nama IUPAC 3-hidroksi-2-phenilchromen-4-one.  Flavonol dapat berguna untuk antiinflamasi dan antioksidan. Flavonol jika dibiarkan di alam terbuka dalam suasana basa, maka akan teroksidasi oleh oksifen (udara) sehingga lama-kelamaan akan habis. Namun proses ini tidak berlangsung cepat, sehingga masih bisa digunakan bila pengerjaan saat memakainya tidak lambat. Flavonol biasa ditemukan berupa senyawa glikosida dalam bentuk kaemferol, kuersetin, dan mirisetin. Jenis glikosida kuersetin yang paling banyak ditemui yaitu Rutin. Kuersetin in merupakan jenis flavonol terbaik. Kuersetin banyak terdapat pada buah dan sayur, anggur merah, bawang merah, brokoli, cranbery, kangkung, teh, apel merah, dan paprika. Kuersetin merupakan kelompok flavonol yang paling ampuh untuk antioksidan, dengan menangkal radikal-radikal bebas serta ion-ion transisi yang dapat menyebabkan penyakit seperti kanker, aterosklerosis, serta peradangan kronis. Flavonol banyak terkandung dalam buah-buahan dan sayur-sayuran. Struktur flavonol yaitu sebagai berikut :
2. Flavon
Pada flavon tidak ditemukan gugus hidroksil pada atom C3. Inilah yang menyebabkan flavon berbeda dengan flavonol. Dibandingkn dengan flavonol, flavon ini mempunyai gugus glikosidanya lebih sedikit. Flavon dijumpai dalam bentuk senyawa apigenin dan luteolin. Luteolin merupakan zat pewarna. Struktur Flavon dapat dilihat pada gambar berikut :

3. Isoflavon
Isoflavon merupakan bentuk isomer dari flavon, namun dalam tumbuhan ditemukan dalam jumlah sedikit. Isoflavon pada tumbuhan berfungsi untuk pertahanan dari penyakit. Suatu karbon tertentu masuk melalui jalur fenilpropanoid, kemudian setelah terjadi reaksi enzimatik, isoflavon terbentuk. Struktur dari isoflavon dapat dilihat pada gambar dibawah ini :

4. Flavanon
Flavanon terdapat di dalam kayu, bunga, dan daun. Pada kromatografi, flavanon hanya dapat di deteksi bila disemprotkan kromogen. Flavanon mudah terbentuk pada suasana asam. Pada nasi terdapat sakuranetin yang merupakan golongan flavanon kiral. Sakuranetin berfungsi sebagai antijamur, antibakteri, antiinflamasi, dan juga sel karsinoma. Struktur flavanon sebagai berikut.

5. Flavanonol
Flavanonol merupakan jenis flavonoid yang paling sedikit ditemukan jika dibandingkan dengan jenis flavonoid lainnya. Flavanonol berfungsi sebagai antioksidan. Karena jumlahnya yang sedikit seringkali diabaikan bila terdapat dalam suatu senyawa. Struktur flavanonol yaitu :
6. Katekin
Katekin ditemui dalam tanaman dengan jumlah yang sangat besar. Katekin banyak ditemukan terutama dalam tumbuhan yang berkayu. Katekin akan sangat banyak jika dalam bentuk yang kental. dalam tanaman teh kering yaitu pada daunnya akan terdapat 30% katekin. Katekin juga ditemukan dalam uncaria gambir dengan jumlah yang sama pada dauh teh yang kering. Katekin dapat berfungsi sebagai antioksidan seperti halnya flavonoid yang lain. Struktur katekin dapat dilihat pada gambar berikut.

7. Leukoantosianidin
Senyawa ini tidak mempunyai warna. Leukoantosianidin ditemukan dalam tanaman yang berkayu. Kelompok senyawa ini jarang yang ditemui dalam bentuk senyawa glikosida, seperti misalnya saja melaksidin, dan apiferol. Strukturnya dapat dilihat sebagai berikut.

8. Antosianin
Dalam tumbuhan, antosianin merupakan senyawa pewarna yang membentuk warna pada tumbuhan, dan tentu saja sangat berperan penting di dalam tubuh tumbuhan. Senyawa ini meruoakan pigmen yang kuat. Antosianin dapat larut dalam air. Antosianin akan menimbulkan warna merah jambu, merah marak, ungu, dan juga biru. Antosianin sebagai pewarna ini tidak hanya terdapat pada buah tetapi juga terdapat dalam daun, dan bunga. Strukturnya dapat dilihat pada gambar berikut.

9. Calcon
Senyawa ini bila dikromatografi maka akan berwarna coklat. Kalkon merupakan pigmen berwarna kuning. Pada kromatografi kertas dalam pengembang air, hanya pigmen yang berbentuk glikosida yang bisa bergerak. Sehingga aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya. Strukturnya yaitu :

10. Auron
Jika calcon merupakan pigmen kuning, maka auron merupakan pigmen kuning emas dalam bunga dan briofita. Saat suasana basa, auro berwarna merahros. Pigmen auron ini dalam kromatografi kertas akan ditemukan sebagai bentuk bercak kuning. Kemudian dengan sinar UV dan diberi uap amonia, warna kuning nya berubah menjadi warna jingga. Adapun struktur auron dapat dilihat pada gambar berikut.
Berdasarkan uraian diatas, maka jawablah pertanyaan berikut :
1. Di dalam tanaman yang mengandung flavonoid, terdapat juga kandungan senyawa lainnya. Jadi apakah senyawa lain ini tidak akan mengganggu fungsi flavonoid dalam tanaman tersebut? Coba jelaskan!
2. Kita ketahui bahwa flavonoid yang berasal dari kata flavon merupakan hasil metabolisme sekunder yang banyak terdapat di alam. Namun nyatanya dari sekian banyak spesies tanaman, tidak semuanya mengandung flavonoid. Mengapa demikian?
3. Kandungan flavanonol dalam tumbuhan ditemukan dalam kadar sedikit. Jadi apakah karena kandungannya yang sedikit ini artinya tidak mempunyai manfaat? Dan masih bisakah flavononol mempengaruhi sifat tanaman tersebut?

Komentar

  1. (033) saya akan menjawab nomor 1
    Menurut saya tidak. Dari jurnal-jurnal yang telah saya baca kebanyakan suatu tumbuhan tidak hanya mengandung senyawa flavonoid saja melainkan juga terdapat senyawa lain misalnya terdapat senyawa terpenoid dan flavonoid dalam satu jenis tumbuhan. Tetapi meskipun didalam tumbuhan tersebut mengandung dua senyawa metabolit sekunder tapi fungsinya tidak terganggu melainkan menjadi saling menyempurnakan atau menjadi lebih baik lagi.
    Semoga membantu :)

    BalasHapus
  2. saya akan menjawab permasalahan kedua
    menurut saya, hampir semua tumbuhan memiliki kandungan senyawa flavonoid didalamnya. hal ini dikarenakan fungsinya sangat penting bagi tumbuhan. flavonoid ini tersebar merata dalam bagian tumbuhan, baik pada akar, batang, bunga, ataupun daun. pada buah atau bunga dia dapat memberikan warna agar menarik sehingga serangga akan tertarik dan membantu proses penyerbukan. adapun tumbuhan yang mungkin tidak memiliki senyawa flavonoid adalah seperti alga. kita tahu sendiri bahwa alga tidak memilik bagian tumbuhan seperti akar, batang, daun.
    terimakasih

    BalasHapus
  3. saya akan menjawab permasalhan no 3.
    menurut saya Kandungan flavanonol dalam tumbuhan ditemukan dalam kadar sedikit ini maksudnya bisa saja pada bagian tumbuhan karena kita ketahui bahwa Flavonoid merupakan senyawa fenol alam yang terdapat dalam hampir semua tumbuhan dimana Flavonoid terdapat pada seluruh bagian tanaman, termasuk buah, tepung sari, ,daun dan akar. contohnya saja pada rimpang dimana kadar flavonoid total yang paling besar terdapat pada bagian batang, diikuti bagian rimpang, dan kadar yang paling rendah terdapat di bagian daun .
    jadi apakah karena kandungannya yang sedikit ini artinya tidak mempunyai manfaat? Dan masih bisakah flavononol mempengaruhi sifat tanaman tersebut? tetap ada, dan dapat mempengaruhi sifat tanamannya contohnya saja pada tanaman rimpang ini tadi dimana kadar flavonoid yang paling sedikit berada di daun tetapi pada daun itu sendiri memiliki manfaat sebagai obat demam, obat nyeri perut, obat sembelit, obat masuk angin, obat cacing, dan obat encok dll.
    terimakasih, semoga membantu :)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Sebelumnya kita telah membahas mengenai metabolisme primer dan juga sekunder. Dimana tumbuhan tersebut mengalami metabolisme dan kemudian dijadikan sebagai obat-obat tradisional. Dari berbagai jenis tanaman ini banyak mengandung Alkaloid, Terpenoid, Steroid, Flavonoid, dan Safonin. Terpenoid merupakan hasil metabolisme sekunder yaitu turunan dari isopren dan di dapatkan dari hasil penyulingan minyak atsiri. Terpenoid tersusun dari atom karbon dan hidrogen. Jadi, minyak atsiri yang merupakan jenis bunga, mulanya ditemukan melalui perbandingan atom karbon dan hidrogen dengan perbandingan 8 : 5, maka disimpulkanlah bahwa minyak atsiri merupakan golongan terpenoid. Terpenoid merupakan penghasil obat terbesar bila dibandingkan dengan alkaloid, terpenoid dan lainnya. Kaidah dasar enentuan struktur Terpenoid di dapat dari susunan kepala-ke-ekor yaitu susunan isopren. Terpenoid mempunyai turunan yaitu Taksodon dan Vernomenin yang pada manusia bermanfaat sebagai pencegah berkembangnya tu

Biosintesis Metabolit Primer dan Sekunder

Pada organisme hidup, terjadi proses perubahan dari molekul yang sederhana menjadi molekul yang kompleks dengan melalui proses metabolisme dengan produk hasilnya merupakan suatu metabolit, proses yang terjadi ini disebut dengan Biosintesis. Proses biosintesis ini terjadi di organel sel tunggal dan juga di organel sel ganda dimana prosesnya dibantu oleh kerja enzim. Reaksi yang terjadi di dalam organisme hidup ini baik reaksi sederhana sampai di tingkat sel, itulah yang dinamakan dengan Metabolisme . Secara sederhananya, metabolisme adalah proses yang berlangsung dalam tubuh untuk mendapatkan energi. Ketika makanan masuk melalui mulut dan masuk ke saluran pencernaan, maka zat gizi yang terkandung dalam makanan yang kita konsumsi akan diubah menjadi energi untuk melakukan aktivitas tubuh. Proses metabolisme ini kemudian untuk bahan dasar dalam menyusun lipid, asam nukleat, dan jenis karbohidrat lain. Metabolisme pada tanaman dibagi menjadi 2, yaitu metabolisme primer dan metabolisme

Potensi Pemanfaatan Steroid Untuk Makhluk Hidup

Pada blog sebelumnya kita telah membahas mengenai struktur dari steroid. Sekarang kita akan membahas mengenai apa saja manfaat dari berbagai keragaman struktur steroid tersebut, yaitu mulai dari sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon adrenokortikoid, dan sapogenin. 1. Sterol Sterol adalah bentuk lain dari kolesterol. Sterol mempunyai manfaat baik bagi hewan, manusia dan tumbuhan. Pada hewan, sterol dapat membentuk bagian dari membran seluler yang poisinya untuk membawa pesan kedua pada persinyalan perkembangan. Begitu juga pada manusia, sterol berfungsi sebagai pemberi sinyal pada komunikasi seluler dan metabolisme umum. Didalam tubuh, kadar kolesterol mempunyai manfaat tergantung dari kadarnya dan letak dimana kolesrerol itu berada. Tanaman mengandung lebih dari 40 senyawa sterol dalam bentuk fitosterol. Fitosterol adalah senyawa steroid atau sterol yang mempunyai gugus etil pada rantai cabangnya. Fitosterol ini bertindak sebagai kolesterol baik (kolesterol HDL = High D