Jurnal Percobaan - 09 Keisomeran Geometri

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Penyusun

Novela Melinda (A1C117007)

Dosen Pengampu

Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN - 9

I. Judul

Keisomeran Geometri

II. Hari, Tanggal

Kamis, 25 April 2019

III. Tujuan

Adapun tujuan dilakukannya praktikum adalah

1. Untuk mengetahui pengertian dari keisomeran

2. Untuk mengetahui macam – macam isomer

IV. Landasan Teori

Sifat – sifat dari molekul atom sering kali ditentukan oleh sifat-sifat molekul itu sendiri. Perbedaan geometri suatu molekul bisa dilihat secara kimia melalui keisomerannya yang memiliki cis dan trans terhadap satu sama lain. Contohnya pada asam maleat dan asam fumarat memiliki cis asam butenadiot pada masing-masingnya. Asam maleat memiliki titik leleh yaitu 130°C, dan bila dipanaskan sampai dengan melebihi titik lelehnya maka akan terbentuk akhirat maleat dan 1 molekul H₂O.

Berbeda dengan asam maleat, asam fumarat akan membentuk akhirat polimerik dengan cara menyublim ketika dipanaskan pada suhu 128°C dan jika suhunya dinaikkan lagi maka akan berubah menjadi akhirat maleat. Perubahan isomer seperti bisa terjadi dikarenakan ikatan rangkap atom C=C berubah menjadi ikatan tunggal C-C. Dalam sistem kesetimbangan, trans lebih stabil dibandingkan dengan cis walaupun tidak selalu dalam keadaan isomer. Adapun dalam mengubah keisomeran tiap molekul bisa dilakukan dengan membentuk senyawa baik itu yang bersifat ion maupun yang bersifat radikal bebas. Berikut mekanisme perefluksan asam maleat :

Pada percobaan ini akan dilakukan perefluksan asam maleat menggunakan asam klorida (Tim Kimia Organik, 2016).

Sebuah senyawa organik mampu berikatan dengan satu atau lebih gugus fungsi, di mana berikatan pada atom C tunggal maupun rangkap. Pada gugus fungsi yang berikatan tunggal dengan C-C maka akan mampu berotasi secara bebas di dalam ikatannya yang menyebabkan ruang dari gugus fungsinya tidak bisa di identifikasi, namun pada gugus yang tekat pada ikatan rangkap atau siklik tidak akan bisa berotasi secara bebas di sepanjang ikatannya sehingga ruang gugus fungsinya mudah untuk di identifikasi di mana hal ini yang disebut sebagai isomer geometri.

Isomer geometri ini bisa ditemukan dalam cincin sikloalkana yang merupakan rantai siklik  yang bisa membentuk bidang pseudo. Bidang ini dapat digunakan dalam identifikasi orientasi relatif atom atau stereokimianya.  Pada sisi cincin “atas” terdapat orientasi atom atau gugus sedangkan “bawah”nya mengandung sisi lainnya. Para ahli kimia menyatakan, untuk gugus atau atom yang terletak pada bagian atas disebut sebagai ikatan baji, sedangkan untuk gugus atau atom yang berada pada bagian bawah cincin disebut dengan garis tetas (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Dalam pelajaran kimia, sebuah molekul yang mempunyai rumus kimia dan jenis ikatan yang sama tapi tersusun berbeda di katakan sebagai sebuah anagram. Di mana kebanyakan dari molekul memang mempunyai sifat kimia yang hampir sama. Dalam ilmu kimia juga ada istilah sebuah atom yang eksitasinya tidak sama disebut dengan isomer nuklir. Misalnya senyawa C₃H₈O. Dalam senyawa tersebut terkandung 3 buah isomer yaitu 2 buah molekul (1-propanol atau disebut juga dengan n-propil alkohol dan 2-propanol atau disebut juga isopropil alkohol), serta 1 molekulnya adalah molekul Eter (metil etil eter). Pada kedua molekul alkohol tersebut mempunyai sifat kimia yang hampir sama dimana atom karbon akan terikat pada karbon ujung dari 1-propanol kemudian oksigen juga terikat pada karbon tengah dari 2-propanol. Kemudian pada molekul metil etil eter  akan terikat 2 atom karbon bukan 1 karbon dan 1 hidrogen layaknya alkohol serta eter mempunyai sifat yang sangat jauh dengan 1-propanol dan 2-propanol. Hal ini dikarenakan eter tidak memiliki gugus hidroksil (Underwood, 1987).

Cis dan trans dari 1,2-dikloroetena mempunyai sifat - sifat fisik yang tidak sama karena kedua senyawa ini tidaklah sama satu sama lain. Dikarenakan urutan serta lokasi dari ikatan rangkapnya sama maka cis dan trans dari 1,2-dikloroetena bukan merupakan bagian dari isomer. Kedua cis dan trans ini digolongkan dalam sebuah stereoisomer yaitu sebuah senyawa yang berstruktur sama. Perbedaannya hanya terletak pada susunan  atomnya dalam ruang. Jika dikaji lebih dalam maka cis dan trans dari 1,2-dikloroetena ini masuk ke dalam golongan yang sangat khusus (isomer geometri atau dikatakan sebagai isomer cis-trans, dan stereoisomer – stereoisomer yang tidak sama. Hal ini disebakan karena keduanya terletak pada sisi yang tidak sama atau berseberangan dalam ketegaran molekulnya (Fessenden, 1997).

Para ahli kimia saat ini banyak mengangkat sebuah penelitian dengan mengangkat tema stereoisomer dengan Juan penelitiannya adalah mempelajari pengaruh dari tata ruang molekul terhadap reaktivitasnya, kemudian juga untuk mempelajari hubungan energi molekul dengan struktur geometri, menentukan konformasi dengan energi yang minim, untuk menentukan pembentukan entalpi senyawa, untuk informasi substrat,  untuk mempelajari keadaan transisi unsur, serta untuk mempelajari mekanisme reaksi dan pengaruh dari sebuah subtituen dalam reaksinya. Kemudian para ahli kimia juga acap kali menggunakan cara lain seperti menggabungkan sebuah eksperimen laboratorium dan perhitungan kimia kuantum dengan cara komputasi. Perlu diketahui bahwa isomer cis bukanlah sebuah cerminan dari isomer trans. Isomer cis merupakan pengaturan letak subtituen pada bidang acuannya. pada isomer cis maka gugus atom akan berada sebidang, sedangkan pada trans gugus-gugusnya akan terletak berseberangan. Perbedaan cis dan trans bisa dilihat dari :

1. Momen Dipol

2. Titik didih

3. Densitas

4. Indeks bias

5. Spektra UV-vis

6. Spektra vibrasi (IR-Raman)

7. Spektra NMR

8. Spektra massa (Muchalal, 2004).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

a. Erlenmeyer

b. Pembakar bunsen

c. Corong buchner

d. Labu bulat

e. Alat penentu titik leleh

f. Kondesor refluks

5.2 Bahan

a. Anhibrida maleat

b. HCl pekat

c. Kertas saring

VI. Prosedur Kerja

a. Di didihkan 20 ml air suling dalam erlenmeyer 125 ml

b. Ditambahkan 15 gr anhibrida maleat

c. Setelah larutan menjadi jenuh, didinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan

d. Dikumpulkan asam maleat di atas corong buchner

e. Di keringkan dan ditentukan titik lelehnya

f. Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml

g. Ditambahkan 15 ml HCl pekat

h. Direfluks perlahan - lahan selama 10 menit

i. Di didinginkan larutan pada suhu kamar

j. Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner

k. Direkristalisasi dalam air kira-kira 12 ml/gr asam

l. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam

Berikut link video mengenai isomerisasi cis-trans alkena https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU video ini akan berhubungan dengan pertanyaan dibawah ini.

VII. Pertanyaan Pra Praktikum

1. Berdasarkan video tersebut, apa tujuan dari merefluksi asam maleat?

2. Berdasarkan video tersebut, apa tujuan penambahan HCl pada larutan?

3. Berdasarkan penjelasan pada video tersebut, apa yang harus dilakukan bila terjadi bumping selama perefluksan?