Laporan Percobaan - 09 Keisomeran Geometri

VIII. Data Pengamatan

No.	Perlakuan	Hasil
1.	Menggerus sampel asam maleat (apel hijau)	Ekstrak diambil 20ml, warna larutan coklat
2.	Dimasukkan ke labu dasar bulat, ditambahkan HCl	Warna larutan cokelat tua
3.	Sampel direfluks selama 10 menit	Warna sampel menghitam dan menggelegak
4.	Disaring sebanyak 2 kali penyaringan	Warna endapan hitam, warna filtrat cokelat pekat
5.	Dijenuhkan dalam batu es	Bau filtrat = karamel Warna coklat

IX. Pembahasan

Pada percobaan terakhir ini kami melakukan percobaan mengenai Keisomeran Geometri dimana kami melakukan reduksi pada asam maleat yang terkandung pada buah apel. Keisomeran sendiri merupakan suatu senyawa atau unsur yang memiliki rumus molekulnya sama satu dengan lain nya namun hanya saja struktur dan konfigurasinya tidak sama. Berdasarkan kedua perbedaan ini, isomer dibagi menjadi dua yaitu, isomer struktur dan isomer ruang. Isomer struktur memiliki  struktur yang berbeda, sedangkan isomer ruang memiliki konfigurasi yang berbeda.

Sebuah senyawa organik mampu berikatan dengan satu atau lebih gugus fungsi, di mana berikatan pada atom C tunggal maupun rangkap. Pada gugus fungsi yang berikatan tunggal dengan C-C maka akan mampu berotasi secara bebas di dalam ikatannya yang menyebabkan ruang dari gugus fungsinya tidak bisa di identifikasi, namun pada gugus yang tekat pada ikatan rangkap atau siklik tidak akan bisa berotasi secara bebas di sepanjang ikatannya sehingga ruang gugus fungsinya mudah untuk di identifikasi di mana hal ini yang disebut sebagai isomer geometri. Isomer geometri ini bisa ditemukan dalam cincin sikloalkana yang merupakan rantai siklik  yang bisa membentuk bidang pseudo. Bidang ini dapat digunakan dalam identifikasi orientasi relatif atom atau stereokimianya.  Pada sisi cincin “atas” terdapat orientasi atom atau gugus sedangkan “bawah”nya mengandung sisi lainnya. Para ahli kimia menyatakan, untuk gugus atau atom yang terletak pada bagian atas disebut sebagai ikatan baji, sedangkan untuk gugus atau atom yang berada pada bagian bawah cincin disebut dengan garis tetas (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Pada percobaan ini, kami menguji keberadaan asam maleat dan mengubahnya menjadi asam fumarat. Seharusnya kami menggunakan anhidrat murni asam maleat yang berupa bubuk, namun karena tidak ada maka kami menyiasatinya dengan menggunakan kandungan asam maleat yang terdapat dalam apel hijau. Jadi prosedur yang dilakukan langsung kepada tahap pemansan atau merefluks asam maleat. Kandungan asam maleat pada apel hijau dapat dilihat ketika apel menghitam ketika buahnya terkena udara saat dikupas.  Hal ini dikarenakan asam fumarat bereaksi dengan oksigen yang menyebabkannya menjadi warna cokelat. Pertama-tama kami menggerus apel hijau, dan sebaiknya pengupasan apel dilakukan di dalam air, agar apel hijau tidak teroksidasi dan menghitam. Lalu setelah itu di dapatkan filtrat asam maleat sebanyak 20ml kemudian dimasukkan ke labu alas bulat dan ditambahkan dengan HCl sehingga warna larutan menjadi kehitaman. Pada pencampuran inilah bisa terjadi reaksi adisi dari asam maleat menjadi asam fumarat. Pada asam maleat (cis) gugus –COOH dan gugus –H berada pada posisi ikatan rangkap sejajar, kemudian setelah berikatan dengan HCl, terjadilah reaksi adisi yang memutus ikatan rangkap pada gugus C=O dan gugus =COOH berpindah ke rantai seberang sehingga letak gugus –COOH dan –H terletak berseberangan dengan pasangannya dimana rantai ini adalah asam fumarat (trans). Setelah itu sampel direfluks selama 10 menit. Dikarenakan asam fumarat lebih mudah larut dalam air maka selama proses perefluksan ini sampel akan mudah mengkristal. Semakin lama proses refluk, warna sampel semakin hitam dan tercium bau karamel. Proses ini seharusnya menghasilkan warna putih sebagai tanda terbentuknya asam fumarat. Setelah selesai direfluks, suhu mencapai 75^oC dan sampel kami saring. Dikarenakan warna endapan masih sangat hitam, kami melakukan penyaringan kembali dan warna filtrat menjadi cokelat tua. Setelah itu kami menjenuhkan filtrat di dalam kotak yang telah kami isi es batu. Tujuan penjenuhan di sini agar terbentuk kristal sehingga kristal tersebut bisa diuji titik lelehnya dan dapat dibuktikan apakah kristal tersebut asam fumarat atau bukan. Setelah beberapa saat, ternyata kristal yang dihasilkan sampel tidak banyak sehingga tidak dapat untuk kami uji titik lelehnya. Hal ini bisa terjadi karena banyak faktor. Salah satunya yaitu bisa jadi dikarenakan oleh proses penyaringan yang dilakukan 2 kali sehingga suhu filtrat sudah mulai turun sehingga sulit mengkristal saat di dalam es, kemudian juga kandungan dalam apel hijau hanya ada sedikit asam maleat, jadi tingkat kemurnian asam maleat juga kurang tinggi yang menyebabkan sulitnya terbentuk asam fumarat dalam bentuk kristal.

X. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Berdasarkan hasil percobaan, kapan perubahan asam maleat menjadi asam fumarat terjadi?

2. Berdasarkan hasil tersebut, mengapa proses refluk hanya dilakukan sampai suhu 75^oC saja?

3. Jelaskan bagaimana proses terbentuknya asam fumarat?

XI. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Keisomeran merupakan suatu senyawa atau unsur yang memiliki rumus molekulnya sama satu dengan lain nya namun hanya saja struktur dan konfigurasinya tidak sama. Berdasarkan kedua perbedaan ini, isomer dibagi menjadi dua yaitu, isomer struktur dan isomer ruang. Isomer struktur memiliki  struktur yang berbeda, sedangkan isomer ruang memiliki konfigurasi yang berbeda.

2. Keisomeran dapat dibedakan menjadi 3 macam yaitu : isomer rantai, isomer posisi, dan isomer geometri. Pada percobaan yang telah dilakukan, kami melakukan uji isomer geometri.

XII. Daftar Pustaka

Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisis Kimia Kualitatif. Jakarta : Erlangga.

Fessenden, 1997, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga.

Muchalal, M. 2004. Pengaruh Stereokimia Molekul Eugenol, cis-Isoeugenol, dan trans Isoeugenol Pada Reaksi Hidrogenasi Katalitik. Indonesian Journal of Chemistry, Vol 4, No 2.

Syamsurizal, 2019, Keisomeran Geometri : Transformasi Asam Maleat Menjadi Asam Fumarat, http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/ diakses pada 21 April 2019.

Tim Kimia Organik, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Organik I, Jambi, UNJA.

XIII. Lampiran

 Merefluks campuran asam maleat dan HCl

Penyaringan hasil refluks

Endapan yang terbentuk

Menjenuhkan filtrat dalam es